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1-Azido-2-bromoethane 是一种小分子有机化学试剂,其分子结构包含一个末端叠氮基团(-N₃)和一个溴原子(-Br)分别位于乙烷骨架的1号和2号碳上。叠氮基团是一种高活性化学功能基,可参与多种“点击化学”反应,例如与环炔基团进行SPAAC(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)生成稳定三唑环。溴原子则提供亲核取代反应活性,可与胺、巯基或其他亲核试剂发生共价结合。该分子结构结合了叠氮的高选择性点击活性和溴的亲核反应特性,是构建功能化分子和复杂化学体系的重要中间体。
英文名 1-azido-2-bromoethane
CAS号 19263-22-0
分子量 149.97700
分子式 C2H4BrN3
物理化学性质
1-Azido-2-bromoethane 为浅黄色至无色液体,具有轻微挥发性和中等极性,可溶于乙醇、丙酮、二氯甲烷、DMSO等有机溶剂。分子小、结构简单,使其在化学合成中操作灵活。叠氮基团对热和光敏感,尤其是高温或紫外光照射下可能分解,因此操作和储存需谨慎。
化学反应特性
叠氮点击反应:末端叠氮基团可与环炔结构快速生成稳定三唑环,无需金属催化,温和条件即可完成。
溴亲核取代:2号碳的溴原子可通过S_N2反应与胺、巯基或醇发生共价结合,形成新的化学键,实现分子功能化。
双功能反应潜力:分子同时具备点击反应位点和亲核反应位点,可用于构建多功能分子或复合体系。
温和条件操作:大多数反应可在室温或轻微加热条件下进行,适合敏感分子体系。
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