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Methyltetrazine-NHS,1644644-96-1的描述

时间:2025-08-22 14:21:51       浏览:88
英文名 Methyltetrazine-NHS ester

CAS号 1644644-96-1

分子量 327.29

分子式 C15H13N5O4

熔点 N/A

Methyltetrazine-NHS ester

Methyltetrazine-NHS 是一种功能性化学试剂,由甲基四嗪(Methyltetrazine)与 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)结合形成的活性酯。四嗪环是一类高度应变的芳香结构,能够与反式环辛烯(TCO)等应变烯烃进行快速、选择性反应,被广泛用于快速点击化学体系。NHS 酯提供活性化学位点,可与分子体系中的一级或二级胺共价结合,实现 Methyltetrazine 的功能化。该试剂结合了高效的 Tetrazine-TCO 反应能力和 NHS 酯的氨基偶联能力,适合构建功能化分子和复合体系。

物理化学性质
Methyltetrazine-NHS 为淡粉色至浅黄色固体,溶解性良好,可溶于 DMSO、DMF、乙腈等有机溶剂。分子在干燥、避光条件下化学稳定,但 NHS 酯对水分敏感,易水解失活。因此操作需在干燥条件下进行,并尽量避免长时间暴露于水相中。

化学反应特性

Tetrazine-TCO 点击反应:Methyltetrazine 可与应变烯烃(如 TCO)快速反应,形成稳定的共价三嗪环产物,反应速率高且温和。

NHS 酯偶联反应:NHS 酯可与胺类化学基团发生亲核取代反应,生成稳定酰胺键,实现分子功能化。

温和操作条件:多数偶联反应在室温或轻微加热条件下完成,无需金属催化剂,适合敏感体系。

双功能性:结合了 Tetrazine 高效点击活性和 NHS 酯氨基偶联能力,可用于构建多功能分子体系。

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