CAS号 850180-76-6

分子量 212.16

分子式 C7H8N4O4

熔点 N/A

3-Azidopropanoic acid NHS 酯（NHS ester of 3-azidopropanoic acid，CAS: 850180-76-6）是一种典型的含叠氮（–N₃）和活性酯双官能团的交联试剂，兼具 活泼的亲核取代反应活性 与 生物正交点击化学特性。其分子结构中，叠氮基团能够参与铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应或无铜点击反应（如应对 DBCO、TCO、DIFO 等环炔体系），而琥珀酰亚胺酯（NHS ester）则能快速与伯胺或仲胺发生酰胺键偶联反应。这种双反应位点设计，使其成为 化学生物学、分子探针标记、药物偶联与高分子材料修饰 等领域的常用工具。

分子特点与化学性质

分子组成：含有三个主要活性基团——短链三碳骨架、叠氮基（–N₃）、NHS 酯（–CO–OSu）。

反应活性：

NHS 酯对氨基反应高度敏感，在 pH 7.5–8.5 的缓冲液中可与蛋白质、肽链、聚合物上的胺基快速偶联。

叠氮基团稳定性良好，不会与大多数生物分子中的基团发生非特异反应，但能高效参与“点击化学”反应。

溶解性：一般可溶于有机溶剂（DMSO、DMF、乙腈），部分条件下可分散于水相，但常需辅以助溶剂。

主要应用

生物分子标记

可先通过 NHS 酯与蛋白质、抗体、肽或核酸的氨基反应，将叠氮基团引入目标分子。后续通过叠氮-炔点击反应与荧光染料、药物分子、脂质或高分子聚合物连接，实现可控修饰。

探针与传感器开发

在分子探针合成中，它常作为“叠氮标签”的引入单元，提供后续的荧光染料、近红外探针、MRI 造影剂或放射性标记物的偶联位点。

纳米材料表面修饰

金纳米颗粒、量子点、石墨烯氧化物或高分子纳米粒子表面氨基修饰后，可利用此试剂实现叠氮功能化。再通过 SPAAC（应对 DBCO/TCO）反应连接荧光团或靶向分子，用于成像与递送。

药物偶联与前药开发

通过 NHS 酯与药物分子偶联，引入叠氮标签，再通过点击化学与聚合物载体、脂质体或靶向分子连接，实现药物的定向递送与控释。

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