CAS号 1192590-89-8

分子量 512.6

分子式 C28H28N6O4

熔点 N/A

5(6)-TAMRA-azide 是基于四甲基罗丹明（Tetramethylrhodamine, TAMRA）的一种功能化荧光探针，其分子在经典 TAMRA 荧光骨架上引入了 叠氮（–N₃）官能团。这种修饰赋予了分子进行 点击化学（Click Chemistry） 的能力，特别是与末端炔基（alkyne）化合物通过 Cu(I)催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC） 形成稳定的三唑环，从而实现高效、特异的分子偶联。

光学性质

5(6)-TAMRA-azide 具有 TAMRA 荧光特征：激发波长约 540–550 nm，发射波长约 570–580 nm，呈现鲜艳的橙红色荧光。它的荧光强度高、量子产率良好，并且光稳定性较强，适合长时间的显微成像和动态监测。

结构特点


叠氮基修饰：叠氮基团化学稳定，体积小，不会显著影响分子的光学性质；但在催化剂存在下可与炔基高效偶联，是构建荧光探针的理想活性基团。

5(6)-异构体混合物：该分子通常以 5-位和 6-位的 TAMRA 异构体混合形式存在，对光学性质影响不大，因此实验室常直接使用。

反应与偶联

5(6)-TAMRA-azide 的应用是进行 点击化学反应：

Cu(I)催化下与末端炔基反应 → 生成三唑环，形成稳定的共价连接。

无铜体系的应变促进反应（SPAAC） → 在与应变炔基（如 DBCO、DIBO、BCN 等）反应时可避免金属离子对细胞或蛋白质的潜在毒性。

这种反应高度选择性，几乎不受生物体系中其他官能团干扰，因此特别适合用于 活细胞成像、蛋白质标记和核酸探针的构建。

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