- 029-86354885
- 18392009562
常用名 6-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯
英文名 6-TAMRA-SE
CAS号 150810-69-8
分子量 527.525
分子式 C29H25N3O7
熔点 N/A
TAMRA NHS ester 是 6-(或5-)羟基四甲基罗丹明(TAMRA)衍生出的活性酯化合物,其分子中包含羟基被转化为 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)结构。TAMRA 是罗丹明类荧光染料中具有橙红色荧光的代表,其吸收光谱约在 540–555 nm,发射光谱约在 570–590 nm,呈现亮丽的橙红色荧光。NHS 酯的引入赋予了该分子化学可修饰性,使其能够与含氨基的分子(如蛋白质、多肽、聚合物)在温和条件下形成稳定的酰胺键,实现共价标记。该反应具有高特异性、无需催化剂且产物稳定,是分子标记和功能化材料设计中广泛采用的策略。
TAMRA NHS ester 的化学性质稳定,但需避免水解。NHS 酯在水相中易水解,因此通常在无水有机溶剂如二氯甲烷、DMF 或 DMSO 中溶解并操作。在干燥、避光条件下可长期储存以保持活性。其分子结构中的三环罗丹明核心赋予了优异的荧光量子产率和光稳定性,使其在复杂体系中仍保持亮丽荧光信号。分子整体呈中等疏水性,可与多种有机溶剂相容,同时在水溶体系中通过共价连接或微乳/脂质体载体实现分散。
在应用方面,TAMRA NHS ester 是荧光标记和化学修饰的核心工具。它可用于标记蛋白质、多肽、核酸或功能化聚合物,实现分子追踪、定量分析和可视化检测。由于其荧光峰位与FITC、Cy3等绿光系分子光谱互补,TAMRA 可用于多通道荧光分析,实现多重标记。除此之外,TAMRA NHS ester 还在功能化纳米颗粒、脂质体和自组装材料的荧光改性中得到广泛应用,允许构建稳定、可视化的功能性材料体系。
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