CY5-Isomaltotetraose，CY5标记异麦芽四糖

CY5-Isomaltotetraose（CY5-IMTetra）是一种将四糖异麦芽四糖（Isomaltotetraose, IMTetra）与Cyanine5（CY5）染料共价偶联形成的荧光寡糖分子。IMTetra由四个葡萄糖单元通过α-1,6糖苷键线性连接，分子量约672 Da，具有多羟基结构和亲水性，适合作为荧光标记和化学功能化底物。CY5染料通常提供NHS酯、炔基或马来酰亚胺衍生物作为活性位点，实现与糖链的稳定偶联。
化学反应原理：
羟基活化与偶联策略
IMTetra分子末端的还原糖羟基可通过化学修饰形成亲核官能团，例如氧化生成醛基或引入氨基。
CY5-NHS酯在碱性缓冲体系中（pH 7.5–8.5）与糖链上的氨基反应，羰基碳为亲电中心，被胺基攻击生成四面体中间体，随后释放NHS基团，形成稳定的酰胺键。
该反应温和，不破坏糖链内部α-1,6糖苷键，保证寡糖结构完整。
点击化学偶联
当IMTetra经过炔基或叠氮修饰后，可在Cu(I)催化条件下与CY5衍生物进行CuAAC反应。
叠氮与炔基通过1,3-环加成形成三唑环，生成稳定共价连接，温和条件下保持糖链折叠和水溶性。
空间间隔与溶解性调控
为减轻CY5荧光淬灭或糖链相互作用，偶联过程中可引入PEG或柔性链间隔臂，提高水溶性与荧光稳定性。
反应监控与表征
通过HPLC、TLC或质谱监控反应进度与产物纯度。
UV-Vis/荧光光谱可检测标记度及荧光性能。
偶联后酰胺或三唑键提供化学稳定性，适合进一步化学研究或功能化应用。
应用潜力
荧光示踪：用于分析糖链在溶液、载体或材料表面的分布与迁移。
化学衍生研究：可进一步进行聚合、交联或与其他功能分子偶联。

状态：固体/粉末/溶液

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