CAS号 19263-22-0

分子量 149.97700

分子式 C2H4BrN3

化学性质与结构特征
1-Azido-2-bromo 是一种含叠氮基（–N₃）和溴原子（–Br）的卤代烃，通常结构为卤代烷或芳香取代叠氮化物。叠氮基是高能量亲电官能团，能够参与点击化学反应，尤其是与炔基（alkyne）进行 SPAAC 或 CuAAC（铜催化叠氮-炔点击反应）。溴原子提供了亲电性，使该化合物可以进一步进行亲核取代、偶联或衍生化反应。

叠氮-溴结构的组合使 1-Azido-2-bromo 既具有高反应性，又可以作为分子构建模块，用于功能性分子的设计。叠氮基提供高效点击反应能力，而溴基允许进一步的化学修饰。

物理化学特性
1-Azido-2-bromo 通常为无色至浅黄色液体或固体，极易溶于极性有机溶剂，如乙腈、二氯甲烷或 DMF，但水溶性较低。叠氮基为高能官能团，对热、光及冲击敏感，应避免高温和强光。溴原子增强了化合物的亲核反应性，但同时存在一定毒性和刺激性。

应用特点

点击化学偶联：叠氮基可与炔基进行快速、选择性环加成反应，构建功能性分子或荧光探针。

亲核取代反应：溴基可与胺、硫醇或羟基发生亲核取代，制备多功能衍生物。

功能化模块：可作为分子构建块在有机合成、材料化学或纳米材料修饰中使用，实现双功能偶联。

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