CAS号 1644644-96-1

分子量 327.29

分子式 C15H13N5O4

化学性质与结构特征
Methyltetrazine-NHS ester 是一种高度活泼的功能化化学试剂，结合了 甲基四唑（methyltetrazine） 和 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester） 两种官能团。甲基四唑环为电子缺陷型环状杂氮体系，可参与生物正交化学反应，特别是与含双键的伯烯（trans-cyclooctene, TCO）发生快速、选择性和无需催化剂的 Diels–Alder 逆反应（inverse-electron-demand Diels–Alder, IEDDA）。NHS 酯提供可控的偶联能力，使其在缓冲体系中能够与胺基共价结合形成稳定的酰胺键。

物理化学特性
通常为淡黄色至橙色固体，具有良好的有机溶剂溶解性，如 DMSO、DMF、乙腈，但在水中容易水解。甲基四唑环和 NHS 酯结合提供了高度选择性和反应活性，但同时要求储存和操作环境干燥、避光，以避免提前水解或降解。
应用特点
生物正交偶联：与 TCO 修饰分子实现快速、高选择性的 IEDDA 反应，无需催化剂，可用于标记蛋白、抗体或纳米材料。
功能化分子构建：NHS 酯允许与胺基偶联，结合甲基四唑的正交反应性，可构建双功能分子或交联体系。
荧光探针和纳米载体修饰：常用于荧光探针标记、药物载体功能化或纳米颗粒表面修饰。
温和反应条件：在生物缓冲液体系中进行偶联，避免高温或强酸碱条件，有利于保持蛋白活性。

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