CAS号 850180-76-6

分子量 212.16

分子式 C7H8N4O4

熔点 N/A

化学性质与结构特征
3-叠氮丙酸 N-琥珀酰亚胺酯（3-Azidopropionic acid N-hydroxysuccinimide ester）是一种功能化偶联试剂，将 叠氮基（–N₃） 与 NHS 酯 结合。叠氮基为高度反应性官能团，可参与铜催化或无铜的点击化学（CuAAC/SPAAC）反应，实现与炔基化分子的高效偶联。NHS 酯端可与胺基反应，形成稳定的酰胺键，从而将叠氮功能引入蛋白质、肽、核酸或小分子载体中。
其分子特点包括：
叠氮基：高度反应性，可在温和条件下进行点击化学反应，实现分子正交偶联。
NHS 酯端：可在缓冲液体系中与胺基共价结合，形成稳定酰胺键，实现叠氮基引入。
丙酸连接链：提供一定空间隔离，减少偶联分子对目标分子空间位阻或活性影响。
物理化学特性
该化合物通常为无色至浅黄色固体，可溶于 DMSO、DMF 等极性有机溶剂。水中不稳定，NHS 酯易水解，因此操作需避光、干燥环境。叠氮基具有一定热敏性和光敏性，储存和操作过程中需注意避免高温或强光照射。
应用特点
点击化学偶联：叠氮基可与炔基修饰的分子高效偶联，构建荧光探针、功能分子或纳米材料。
蛋白质/多肽功能化：NHS 酯端可与胺基共价结合，实现蛋白或多肽上叠氮功能化，为后续点击反应提供反应位点。
生物正交应用：在复杂生物体系中可与炔基化分子进行正交偶联，无需催化剂（SPAAC）或低毒性铜催化（CuAAC）。
功能分子设计：叠氮基与 NHS 酯的组合，使其成为多功能分子平台、荧光探针或药物载体修饰的重要工具。

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