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1192590-89-8,TAMRA叠氮化物的结构式

时间:2025-08-27 14:22:57       浏览:100
英文名 TAMRA azide, 6-isomer

CAS号 1192590-89-8

分子量 512.6

分子式 C28H28N6O4

TAMRA azide, 6-isomer

化学性质与结构特征
TAMRA 叠氮化物(TAMRA azide)是基于 Rhodamine 类荧光染料 TAMRA(Tetramethylrhodamine)的衍生物。TAMRA 是一种具有高荧光亮度和光稳定性的橙红色荧光染料,激发波长约为 550–560 nm,发射波长约为 575–585 nm。其叠氮化(–N₃)修饰赋予分子“生物正交化学”活性,使其能够参与 点击化学(Click Chemistry),特别是铜催化叠氮-炔基环加成反应(CuAAC)或无铜应变促进的环加成反应(SPAAC)。

其结构特点包括:

TAMRA 荧光核心:提供强烈橙红色荧光,信号强度高且光稳定性好。

叠氮(–N₃)官能团:化学惰性强,不会与大多数生物分子发生副反应,但在特定条件下可与炔基高效偶联。

小分子修饰位点:叠氮位点不会破坏 TAMRA 的光物理特性,保证染料荧光性能。

物理化学特性
TAMRA 叠氮化物为红橙色固体,可溶于 DMSO、DMF、甲醇等有机溶剂,水溶性有限。其荧光性能优良,光稳定性高。叠氮基在常规条件下稳定,但在高温或强还原剂环境下可能分解,应避免强光、热和强还原性条件。

应用特点

点击化学标记:TAMRA-叠氮化物可与带有炔基(alkyne)的分子通过 CuAAC 反应高效结合,实现定点荧光标记。

多色荧光成像:橙红色荧光适合与蓝色、绿色或远红外荧光染料联合使用,便于多通道检测。

生物大分子标记:可用于 DNA、RNA、蛋白质或小分子的标记,实现荧光示踪。

纳米探针构建:叠氮基与纳米颗粒表面炔基结合,用于构建荧光纳米探针。

药物递送与生物正交研究:叠氮基团提供了良好的化学惰性和选择性,可用于体内或体外标记而不干扰生物过程。

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