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大环化合物817562-90-6,(R)-DOTAGA-四叔丁酯的描述

时间:2025-08-27 14:34:40       浏览:78
英文名 (R)-tert-Bu4-DOTAGA

CAS号 817562-90-6

分子量 700.90300

分子式 C35H64N4O10

熔点 N/A

(R)-tert-Bu4-DOTAGA

DOTAGA本身是DOTA的一个衍生物,在其大环骨架上额外引入了一个戊二酸(glutaric acid)侧臂,从而增强了其连接和偶联能力。而四叔丁酯的形式则意味着其羧基被保护为叔丁酯,以便在有机合成和修饰过程中避免过早反应,同时提供更高的溶解性与化学稳定性。

结构上,(R)-DOTAGA-四叔丁酯包含一个大环多胺骨架(环十二烷四胺),四个羧酸臂通过氮原子与大环相连,同时一个额外的戊二酸衍生基团从大环骨架延伸出来。由于这些羧酸位点在合成过程中被叔丁酯保护,因此该化合物通常表现出较好的疏水性和有机溶剂溶解性,这对于进一步的偶联、修饰以及金属螯合剂前体制备非常重要。
化学性质方面,(R)-DOTAGA-四叔丁酯在中性条件下相对稳定,不易受到水解。但在酸性条件下,叔丁酯保护基可被逐步移除,暴露出羧酸基团,从而生成真正具有螯合金属能力的DOTAGA结构。由于DOTAGA在与镧系元素(如Gd³⁺、Lu³⁺、Y³⁺)等金属离子的配位中展现出极高的稳定性,因此这种保护前体化合物在螯合剂、分子探针和标记配体的制备中具有不可替代的作用。
应用方面,(R)-DOTAGA-四叔丁酯的价值主要体现在它作为金属螯合剂前体,可以用于放射性同位素标记(如^177Lu、^90Y、^68Ga等),也可以与顺磁性离子(如Gd³⁺)配位,用于磁共振成像对比剂的制备。

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