CAS号 945928-17-6

分子量 467.516

分子式 C28H25N3O4

基本概述
5-TAMRA alkyne 是一种基于四甲基罗丹明 (TAMRA, Tetramethylrhodamine) 的荧光染料衍生物，在 5-位羧基处经过修饰，引入了一个炔基 (alkyne) 官能团。TAMRA 是红色荧光染料，具有高亮度和稳定的荧光发射性能，而 alkyne 官能化为其提供了“点击化学 (Click Chemistry)”中的关键反应位点，使其能够通过铜催化叠氮-炔环加成 (CuAAC) 与含叠氮 (azide) 的分子高效偶联，形成三唑连接.

化学性质
5-TAMRA alkyne 具有红色或深橙色粉末外观。分子由罗丹明核心提供荧光性能，而炔基为小分子端基，可与其他含叠氮基的功能分子共价连接。它能够溶解于极性有机溶剂（如 DMSO、DMF、甲醇）中，并在水性缓冲液中通过助溶剂辅助分散。化学稳定性良好，常温避光条件下可长期保存。
光学特性
5-TAMRA alkyne 保持了 TAMRA 染料的典型光谱性质：
吸收峰：约 545–555 nm
发射峰：约 575–590 nm
发射颜色：明亮的红色荧光
其荧光量子产率高，光稳定性优异，适合长时间成像或信号检测。该特性与绿色荧光 (如 FITC) 互补，便于多色分析。
反应特性
由于分子中含有 alkyne 官能团，5-TAMRA alkyne 可以与叠氮化物通过 Cu(I) 催化的 Huisgen [3+2] 环加成快速生成三唑连接物。这一反应具有以下特点：
高效：反应速率快，通常几分钟到数小时内完成。
高选择性：不干扰其他常见官能团，如羟基、氨基、羧基。
温和条件：在水/有机混合溶剂中即可进行，兼容多种生物分子。
生成产物稳定：三唑键具有较高化学和热稳定性。
应用领域
生物分子标记：5-TAMRA alkyne 可通过 CuAAC 与含叠氮修饰的寡核苷酸、肽、蛋白质或聚合物偶联，实现荧光标记。
多色荧光成像：与绿色、蓝色染料搭配使用，可实现多通道荧光探测。
高分子与纳米材料修饰：可用于功能性高分子、纳米颗粒表面的荧光标记，研究材料的分布与行为。
点击化学应用：作为点击化学中的荧光模块，能与多种 azide 修饰分子结合，构建复杂功能体系。
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