常用名 叠氮乙酸 NHS 酯

英文名 Aeide-C1-NHS ester

CAS号 824426-32-6

分子量 198.13600

分子式 C6H6N4O4

Azidoacetic Acid NHS（NHS 活化的叠氮乙酸酯）是一种带有活性酯与叠氮基团的双功能化学试剂，在生物正交化学和偶联化学中具有重要作用。

在反应机制上，Azidoacetic Acid NHS 的 NHS 酯部分首先作为活性位点，与分子表面的氨基（如赖氨酸残基）发生亲核攻击，形成稳定的酰胺连接，从而将叠氮基团引入目标分子。此后，分子上的叠氮基团可作为“化学手柄”，通过点击化学进一步与炔类化合物偶联。这种两步化学策略使得研究者能够先通过 NHS 酯实现与复杂生物分子的高效结合，再利用叠氮基团进行生物正交修饰，从而实现多重功能化。
在应用方面，Azidoacetic Acid NHS 是化学生物学和材料科学中常用的工具分子：
蛋白质标记：通过 NHS 酯与蛋白质氨基反应，可以在蛋白质表面引入叠氮基，为后续点击反应提供位点。
多糖与聚合物修饰：NHS 酯可以与多糖或聚合物中的氨基反应，从而制备叠氮修饰的功能化材料。
探针与染料偶联：Azidoacetic Acid NHS 可作为交联剂，将荧光染料、纳米颗粒或金属螯合剂与目标分子结合，形成特异性标记物。
药物递送体系：其叠氮基团可在材料表面引入点击化学的连接位点，便于药物、探针或靶向分子的进一步修饰。

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