常用名 3-叠氮基丙酸

英文名 3-Azidopropanoic acid

CAS号 18523-47-2

分子量 115.091

分子式 C3H5N3O2

3-Azidopropanoic acid（3-叠氮丙酸）是一种小分子有机化合物，由一个三碳骨架构成：羧酸基（–COOH）位于一端，叠氮基（–N₃）取代另一端的碳原子，呈线性分布。这种结构赋予其双重功能特征：羧酸端可参与酰胺化或酯化反应，而叠氮基端则是点击化学中高度活泼的位点。作为一种典型的短链 ω-叠氮羧酸，它在有机合成、化学生物学和材料改性等领域都有重要应用。

合成方法
常见的合成途径包括：
从 3-氨基丙酸出发：通过重氮化反应生成重氮盐，再与叠氮化钠反应得到目标产物。
卤代物法：以 3-氯丙酸为起始物，与叠氮化钠进行亲核取代反应。
由于叠氮基团对光、热和冲击敏感，合成与保存时需在避光、低温和缓冲条件下进行，避免分解或爆炸风险。
应用领域
蛋白质与肽修饰
通过羧基与赖氨酸侧链氨基反应，可将叠氮基团引入蛋白质，随后进行点击化学标记，例如连接荧光染料或亲和标签。
探针开发
可作为功能化连接单元，在荧光探针、放射性探针中用于引入叠氮功能，便于进一步修饰。
表面修饰与材料功能化
其小尺寸和双功能特性使其适合修饰固体表面，如氨基化纳米颗粒或聚合物薄膜，在表面引入叠氮基点阵，利于后续点击偶联。
药物递送与靶向体系
3-Azidopropanoic acid 可用于药物分子的前修饰，在药物递送系统中引入正交反应位点，利于载体-药物的高效连接。

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