常用名 6-叠氮基-己基胺

英文名 6-Azido-hexylamine

CAS号 349553-73-7

分子量 142.20200

分子式 C6H14N4

6-Azidohexan-1-amine 是一种含有叠氮基与伯胺官能团的有机小分。其结构特征为一条六碳脂肪链的末端同时带有 伯胺基（–NH2） 与 叠氮基（–N3），使其在合成化学与生物偶联反应中展现出高度的多功能性。

结构与性质

该分子由直链六碳骨架构成，链的一端为亲核性的伯胺基，另一端为叠氮基。叠氮基团属于能进行多种 点击化学（click chemistry） 反应的活性功能团，尤其是在铜催化的叠氮-炔基环加成（CuAAC）以及无铜催化的应变炔类点击反应（SPAAC）中广泛应用。

外观：常见为淡黄色或无色液体。

溶解性：在极性有机溶剂（如 DMSO、DMF、甲醇）中具有良好的溶解性，也可部分溶于水。

稳定性：叠氮基团在常温常压下相对稳定，但对热和撞击敏感，因此应避免在高温或强烈机械震动条件下储存。

合成与修饰价值

6-Azidohexan-1-amine 在合成策略中往往扮演 双功能连接子（linker） 的角色：

胺基的应用：伯胺可以通过与羧酸、异氰酸酯、活性酯（如 NHS 酯）等反应，形成酰胺键或脲键，从而连接到多种生物分子或聚合物骨架上。

叠氮基的应用：叠氮基作为点击化学的反应位点，可以与炔基化合物发生 [3+2] 环加成，生成稳定的 1,2,3-三唑结构。这种反应具有高选择性和高产率，适合于生物体系和高分子材料中。

间隔臂作用：六碳链提供了一定的柔性与空间距离，使连接的两个部分在空间上避免过度干扰，从而提高偶联效率和产物的功能活性。

应用领域

生物偶联：常用作蛋白质、肽、多糖等大分子的修饰试剂。通过氨基端与生物分子结合，再通过叠氮端与荧光染料、药物分子或纳米颗粒结合，构建功能化生物探针。

高分子合成：在聚合物改性中，作为链端功能化单元引入，使材料具备进一步修饰的可能性。例如，修饰聚乙二醇（PEG）、聚乳酸（PLA）或聚己内酯（PCL），拓展其在药物传递和表面修饰中的应用。

纳米材料功能化：6-azidohexan-1-amine 可用于修饰金纳米粒子、磁性纳米颗粒、石墨烯氧化物等材料的表面，使其具备点击反应活性，从而便于结合荧光团、配体或靶向分子。

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