常用名 2-叠氮乙胺盐酸盐

英文名 2-Azidoethanamine HCl

CAS号 118508-67-1

分子量 122.56

分子式 C2H7ClN4

熔点 >78°C (dec.)

2-Azidoethanamine HCl，又称 氯化2-叠氮乙胺，是一类含有氨基和叠氮基团的小分子有机盐。 

结构特点与理化性质
该分子由一个乙胺骨架组成，链的一端为伯胺，另一端引入叠氮基（–N₃）。由于盐酸盐的形式，氨基被质子化，形成–NH₃⁺Cl⁻结构，显著提高了化合物的稳定性和水溶性。叠氮基团具有较高的化学反应活性，能够与炔烃、磷化物或金属离子发生选择性反应，是“生物正交化学”中的重要片段。其熔点通常较低，易溶于水和极性有机溶剂。
合成与衍生
2-Azidoethanamine HCl的合成通常由2-氨基乙醇或2-氯乙胺盐酸盐出发，经由取代反应得到叠氮取代产物，再进行纯化和盐化得到最终产物。该化合物可进一步作为原料，用于制备含有叠氮-氨基双官能团的中间体，如叠氮-聚乙二醇、叠氮-小分子探针或氨基-多肽修饰衍生物。
应用领域
点击化学（Click Chemistry）：叠氮基团是Cu(I)催化的Huisgen环加成反应的核心官能团，可以与末端炔烃快速、选择性地形成1,2,3-三唑结构。2-Azidoethanamine HCl常用于修饰聚合物、纳米材料或生物大分子。
生物偶联：氨基端能够与活性酯、异硫氰酸酯或羧酸类化合物偶联，叠氮端则参与点击反应，使其成为连接不同功能模块的“桥梁”。
药物化学与分子探针：由于其双官能团特性，可作为药物先导分子修饰点，构建含三唑的新型药物分子或荧光探针。

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