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20379-59-3 4-azido-4-deoxy-D-glucose

时间:2025-09-01 14:50:36       浏览:70

常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 20379-59-3

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

熔点 60-65ºC(lit.)

1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

4-Azido-4-deoxy-D-glucose 是一种功能性修饰的单糖衍生物,通过在葡萄糖的 C4 位置引入叠氮基团(Azide)形成。此类化合物是化学生物学中常用的糖类探针,能够通过叠氮-炔类点击化学反应与多种功能分子共价连接。

化学结构与性质
该化合物保留了葡萄糖的多数羟基结构,只有 C4 羟基被叠氮基取代,因此在分子识别和酶学反应中仍保有一定的天然糖类特性。分子中的叠氮基是活泼的官能团,可在无金属催化条件下与环炔结构(如 DBCO 或 BCN)发生快速、选择性的点击反应。化合物为白色至微黄色粉末,疏水性低,易溶于水和极性有机溶剂。
应用领域
糖类修饰与标记:可将叠氮基糖通过点击反应标记荧光染料、亲和标签或功能分子,实现糖链的可视化研究。
糖代谢研究:用于追踪细胞或微生物体内糖类代谢途径,通过标记后的糖类被摄取和代谢后进行分析。
生物材料修饰:可将糖分子共价修饰到蛋白质、多糖或纳米颗粒表面,赋予材料特定的糖识别功能。
生物正交化学:作为叠氮功能单元,能够参与 SPAAC 点击反应,无需金属催化,适用于复杂体系中的选择性化学修饰。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:原料药、抑制剂、天然产物、COF、MOF单体系列:三蝶烯衍生物、金刚烷衍生物、四苯甲烷衍生物、多胺系列、多醛系列、联吡啶衍生物、卟啉衍生物、苯乙炔衍生物等;抑制剂&染料;原料药及中间体;OLED光电材料单体系列:共轭苯衍生物、咔唑、噻吩、苯并呋喃和苝/萘酐衍生物等;聚酰亚胺系列:聚酰亚胺、二胺和二酐;有机硅系列:单体、有还原剂、保护剂和偶联剂等;可光聚合液晶小分子等。
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