CAS号 1435934-53-4

分子量 565.66

分子式 C28H27N3O6S2

DBCO-CONH-SS-NHS 是一种功能性交联试剂，由四部分组成：Dibenzocyclooctyne (DBCO)、酰胺连接桥（CONH）、二硫键（SS）和 N-羟基琥珀酰亚胺活化酯（NHS）。这种化合物兼具生物正交点击反应能力和可控可断裂的二硫键特性，可用于蛋白质、糖类、聚合物和纳米材料的功能化。
化学结构与性质
DBCO：应力环炔结构，可在无催化条件下与叠氮基团进行 SPAAC 点击反应。
CONH 二硫桥：通过酰胺键连接 DBCO 和二硫桥，实现稳定结合，同时二硫键可在还原环境下断裂，实现可控释放。
NHS 活性酯：可与氨基官能团反应，形成稳定的酰胺键，实现共价交联。
DBCO-CONH-SS-NHS 为中等疏水性分子，可溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂，部分可溶于缓冲液。其结构赋予了它双功能性：一端用于点击化学连接，另一端通过 NHS 与生物分子或材料结合，同时二硫键提供环境响应的可控断裂性。
应用领域
蛋白质与多肽标记：通过 NHS 与蛋白氨基反应，将 DBCO 功能端接入分子，实现后续与叠氮基分子点击连接。
生物正交化学：DBCO 部分可与叠氮基衍生物进行 SPAAC 点击反应，无需催化剂，适合复杂体系操作。
可控连接与释放：二硫键在还原环境中可断裂，适用于制备可控释放体系或敏感功能化材料。

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