常用名 叠氮乙酸 NHS 酯

英文名 Aeide-C1-NHS ester

CAS号 824426-32-6

分子量 198.13600

分子式 C6H6N4O4

Azidoacetic acid N-Hydroxysuccinimide ester（简称 Azidoacetic acid NHS）是一种功能化小分子试剂，将叠氮基（Azide）与活化羧酸 NHS 酯结合，实现高效的共价连接能力。叠氮基可与环炔类化合物（如 DBCO、BCN）进行生物正交点击化学（SPAAC），而 NHS 酯可与氨基官能团反应，形成稳定的酰胺键。因此，该试剂同时具备点击化学反应能力和氨基共价修饰功能，被广泛应用于生物分子标记和材料功能化研究。

化学结构与性质
Azidoacetic acid NHS 分子中，C端为 NHS 活化酯，能够快速与氨基形成酰胺键，另一端为叠氮基，具备高反应活性。其结构相对简单、分子量较低，白色至淡黄色固体，疏水性适中，可溶于有机溶剂如 DMSO、DMF、乙腈等，也可在缓冲液中短时间使用。叠氮基化合物对光和热敏感，因此应避免强光和高温条件。
应用领域
蛋白质和多肽标记：通过 NHS 酯与氨基反应，将叠氮功能引入蛋白质或多肽，实现后续与环炔分子的点击连接。
糖类和核酸功能化：可将叠氮官能团引入糖类、核酸或小分子材料，为荧光探针、FRET 系统或纳米材料功能化提供反应位点。
生物正交化学：叠氮基与 DBCO 或 BCN 等环炔化合物在无催化条件下快速、选择性点击，适用于复杂体系的分子修饰。
材料科学与纳米技术：通过 NHS 酯与表面氨基结合，实现纳米颗粒或聚合物表面功能化，为可控连接和分子探针开发提供工具。

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