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cas:132196-66-8,3-Ethynyl perylene的结构式

时间:2025-09-03 14:51:11       浏览:77
英文名 3-Ethynylperylene

CAS号 132196-66-8

分子量 276.33100

密度 1.27g/cm3

沸点 500.6ºC at 760mmHg

分子式 C22H12

闪点 251.7ºC

3-Ethynylperylene

3-Ethynyl perylene 是一种在 perylene(苝) 芳香结构上引入乙炔基(–C≡CH)取代基的功能性化合物。苝是一类具有高度共轭的多环芳香烃,分子骨架呈现平面性和对称性,因而具有 π-π 共轭效应 与独特的光物理特性。

在光学性质方面,苝类分子以其强烈的荧光发射和高量子产率而闻名。3-Ethynyl perylene 的激发峰一般位于 430–450 nm 区域,发射光谱在 470–550 nm 范围内,表现为明亮的蓝绿荧光。与传统苝分子相比,乙炔基的引入对其电子结构产生了一定的推动作用,使其分子轨道能级发生微调,往往会导致荧光光谱发生轻微红移。同时,乙炔基作为一个刚性的线性共轭基团,有助于延伸 π-电子体系,增强分子的光吸收能力和电荷传输能力。
从化学特性上看,3-Ethynyl perylene 中的乙炔基提供了进一步功能化的化学通道。乙炔基可以通过 点击化学反应(CuAAC 叠氮-炔环加成反应) 或者 Sonogashira 偶联 等方式,与多种功能性基团结合,从而构筑复杂的共轭分子、聚合物或杂化纳米材料。这种反应活性使得 3-Ethynyl perylene 在有机电子学、光电器件、传感器和纳米材料领域拥有广阔应用前景。
在材料科学中,3-Ethynyl perylene 常被用作:
有机半导体前驱体:苝衍生物本身是著名的有机半导体分子,广泛应用于有机场效应晶体管(OFET)和有机光伏(OPV)中。引入乙炔基后,其结构更易于构建衍生物,从而优化分子的能带结构和堆积方式。
荧光探针与成像染料:凭借其明亮的荧光,3-Ethynyl perylene 可以通过偶联反应连接到生物分子或功能聚合物上,形成荧光探针。
分子自组装与纳米材料:苝分子天然具有强烈的 π-π 堆积倾向,乙炔修饰后更容易形成有序的分子堆积结构,有助于制备新型的分子纳米材料。
光电器件活性材料:例如用作发光二极管(OLED)、太阳能电池或光催化体系中的功能单元。

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