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Monobromobimane,cas:71418-44-5的描述

时间:2025-09-03 15:12:52       浏览:102
Monobromobimane(MBB)是一种硫醇选择性荧光衍生化试剂,属于小分子有机荧光染料。其核心结构为一个苯并咪唑噻唑环(bimane ring),末端带有溴原子,具有高反应活性,可与硫醇类化合物(如巯基化合物)发生亲核取代反应生成荧光稳定的衍生物。MBB 不含大分子蛋白质结构,因此其分子量低、反应速度快,常用于小分子巯基标记、分析和定量研究。
化学结构与性质:
Monobromobimane 的化学式为 C10H10BrN2S,分子量约 258.16 g/mol。其结构中,溴原子提供亲电中心,可被巯基攻击,形成稳定的二氢咪唑并噻唑衍生物。MBB 在水和有机溶剂中均具有一定溶解性,尤其易溶于乙醇、丙酮及微量 DMSO,但在水中需保持低浓度以防自聚。该染料本身荧光较弱,但与硫醇结合后生成的衍生物具有强烈蓝色荧光,吸收峰约在 380 nm,发射峰约在 480 nm。
应用特点:
硫醇定量分析:MBB 与小分子硫醇(如半胱氨酸、谷胱甘肽)反应后形成荧光产物,可用于定量巯基含量和分析巯基活性。
蛋白质巯基标记:虽然其主要用于小分子硫醇,但在蛋白质研究中,MBB 可标记暴露的半胱氨酸残基,用于结构分析或巯基检测。

荧光探针开发:由于反应快速且生成物稳定,MBB 常被用于开发硫醇响应型荧光传感器。

英文名 Bromobimane

CAS号 71418-44-5

分子量 271.11100

密度 1.66g/cm3

沸点 327.8ºC at 760 mmHg

分子式 C10H11BrN2O2

熔点 152-154ºC

闪点 152.1ºC

Bromobimane

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