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Methyltetrazine Acid,1380500-88-8小分子有机化合物

时间:2025-09-03 15:40:29       浏览:85
Methyltetrazine Acid 是一种含有甲基取代的四唑环(tetrazine)的小分子有机化合物,结构中核心为六元含氮杂环——四唑环,并在环上带有甲基和羧基官能团。四唑环属于高能、电子密集的杂环系统,具备独特的化学反应活性,尤其在生物正交化学(bioorthogonal chemistry)中表现出极高的特异性和反应速率。
化学性质:
Methyltetrazine Acid 的羧基赋予其水溶性一定程度的改善,并可通过标准的酯化或酰胺化反应与胺类化合物、蛋白质或多肽连接。四唑环的电子缺陷使其可与含有双键的环加成反应体系(如trans-cyclooctene, TCO)发生高选择性的逆电子需求Diels–Alder反应(IEDDA反应)。此类反应几乎不受生物体系内其他官能团干扰,因此非常适合在复杂体系中进行标记和修饰。
反应特点:
高选择性:仅与特定的不饱和环状化合物如TCO发生反应。
快速反应速率:在水溶液中,反应可在几分钟至数小时完成,远快于传统的偶联反应。
温和条件:通常在室温或生理条件下即可进行,无需催化剂。

生成稳定产物:IEDDA反应后的环加成产物稳定,可长期保存且不易水解。

英文名 Methyltetrazine-acid

CAS号 1380500-88-8

分子量 230.22

分子式 C11H10N4O2

Methyltetrazine-acid

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