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55520-67-7,5-vinyl-2-deoxyuridine,由胸苷合成的嘧啶衍生物

时间:2025-09-03 20:51:40       浏览:110

产品名称:5-vinyl-2-deoxyuridine,由胸苷合成的嘧啶衍生物

CAS:55520-67-7

5-vinyl-2deoxyuridine(CAS 号:55520-67-7)是一种由胸苷合成的嘧啶核苷衍生物,其分子结构在尿嘧啶环的 5 位引入乙烯基(-CH=CH₂),保留了 2- 脱氧核糖骨架,这种结构修饰赋予其独特的生物活性和反应特性,在分子生物学、抗病毒研究和核酸化学领域具有重要应用。


作为胸苷类似物,该化合物能被细胞内的激酶识别并磷酸化,转化为三磷酸酯形式,进而整合到 DNA 链中。乙烯基的引入不显著影响其与 DNA 聚合酶的相互作用,却能通过空间位阻或电子效应改变 DNA 的局部结构,影响 DNA 的复制、转录和修复过程。这种特性使其成为研究核酸代谢和酶促反应机制的有效探针。


5 位乙烯基具有独特的化学反应活性,可参与多种加成反应和交联反应。例如,在光诱导下,乙烯基可与邻近的胸腺嘧啶发生 [2+2] 环加成反应,形成 DNA 链内或链间交联,这种光控交联特性为研究 DNA 高级结构、蛋白质 - DNA 相互作用提供了时空可控的工具。此外,乙烯基还可与巯基发生迈克尔加成反应,实现 DNA 与含巯基生物分子的特异性偶联。


在生物学应用中,该化合物表现出一定的抗病毒活性,其整合到病毒 DNA 中可抑制病毒复制,尤其对疱疹病毒等 DNA 病毒有潜在抑制作用,相关研究为抗病毒药物开发提供了线索。在核酸标记领域,利用乙烯基的反应活性,可制备功能化 DNA 探针,用于特定核酸序列的检测和成像。此外,它还可作为自杀性底物研究 DNA 修复酶的功能,帮助理解细胞应对 DNA 损伤的机制。


该衍生物的合成以胸苷为原料,通过化学修饰引入乙烯基,反应条件温和,产率较高,便于大规模制备。其良好的细胞渗透性和代谢稳定性,确保了在生物体系中的有效利用。这些特性使 5-vinyl-2-deoxyuridine 成为连接化学合成与生物学研究的重要分子工具,推动了核酸功能研究和相关疾病治疗策略的发展。

产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏 
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安瑞禧生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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