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FD-1080 TCO,FD-1080反式环辛烯应用于分子标记、活细胞成像
FD-1080 TCO 是一种功能化近红外(NIR)荧光染料,其分子末端修饰了顺式环辛烯(TCO, trans-cyclooctene)基团,使其具备快速、高效的生物正交反应活性。FD-1080 核心为高度共轭的芳香或杂环结构体系,提供优异的近红外吸收和发射性能,激发波长约 1060–1080 nm,发射波长可延伸至 1100–1200 nm。TCO 功能化使其能够参与快速的四氢吡啶–四嗪(TCO–Tetrazine)反应,实现无需催化剂的高选择性偶联,应用于分子标记、活细胞成像及纳米载体修饰。
从结构上看,FD-1080 TCO 由三个主要部分组成:荧光核心、柔性连接链及末端 TCO 功能基。荧光核心保证近红外发射能力,连接链提供空间隔离,使 TCO 功能基在偶联反应中不干扰光学性能;末端 TCO 是应变炔类结构,具有高度环应变能量,使其能够在生物体系中快速与 tetrazine 基团发生 Diels–Alder 反应,形成稳定的共价偶联产物。分子整体呈两亲性或弱疏水性,使其在有机溶剂和含少量有机溶剂的水相体系中均具有良好溶解性。FD-1080 TCO 的反应机理主要基于应变促进的 Diels–Alder 反应(strain-promoted inverse-electron-demand Diels–Alder, SPIEDAC)。在此机理中,TCO 分子的环应变提供高反应活性,与 tetrazine(四嗪)基团的共轭双键体系快速发生 [4+2] 环加成反应。反应特点包括:
高速偶联:TCO 与 tetrazine 反应速率远高于传统 click 化学,几分钟至数十分钟即可完成;
催化剂自由:无需铜离子或其他催化剂,可在活细胞或体内体系中直接进行;
特异性高:tetrazine–TCO 反应对其他生物官能团几乎无反应,不影响蛋白质或细胞结构;
产物稳定:反应生成稳定的共价键,荧光性能和分子结构基本不受破坏。
实验中,FD-1080 TCO 可溶于 DMSO、DMF 或缓冲液,室温下即可与 tetrazine 修饰的分子进行偶联。通过该机理,可将 FD-1080 TCO 高效连接至蛋白质、多肽、寡核苷酸或纳米载体,实现分子标记、追踪或靶向成像。
综上,FD-1080 TCO 是一种兼具近红外光学性能和高反应活性的功能化荧光分子。其应变促进的 Diels–Alder 反应机理为快速、特异、催化剂自由的生物正交化学提供了可靠工具,使其在活细胞成像、分子示踪、纳米载体修饰及荧光探针开发中具有应用价值。
产品名称:FD-1080 TCO,FD-1080反式环辛烯
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液

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