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FD-1080-TCO,FD-1080-反式环辛烯的合成步骤
FD-1080-TCO 是一种功能化近红外(NIR)荧光染料,其分子末端修饰了反式环辛烯(TCO, trans-cyclooctene)基团,使其能够参与应变促进的炔–叠氮环加成(SPAAC)及 inverse-electron-demand Diels–Alder(IEDDA)反应,实现高选择性和快速的生物正交偶联。FD-1080 核心为高度共轭的芳香或杂环体系,提供稳定的 NIR 吸收和发射性能(激发波长约 1060–1080 nm,发射波长可延伸至 1100–1200 nm),量子产率高、光稳定性优良,应用于分子示踪、荧光探针构建及深组织成像。
FD-1080-TCO 的合成步骤概述如下:首先,从 FD-1080-COOH 或 FD-1080-NHS ester 出发,利用适当的柔性连接链(如 PEG 链或短烷基链)将荧光核心与 TCO 功能基连接。具体步骤包括溶剂选择、活化和偶联反应:若以 FD-1080-COOH 为起始物,可通过 NHS 活化形成 FD-1080-NHS ester 中间体,然后与含自由氨基的 TCO 衍生物在缓冲体系或有机溶剂中进行酰胺键偶联。反应温和,通常在室温下进行,pH 控制在 7–8,以保护荧光核心光学性能和 TCO 功能活性。偶联反应完成后,通过高效液相色谱(HPLC)进行纯化,去除未反应的前驱体、杂质和副产物。纯化过程采用反相柱分离,同时监测 NIR 吸收和荧光发射峰,确保荧光性能保持稳定。纯化后的 FD-1080-TCO 可通过质谱(MS)或核磁共振(NMR)进一步确认分子结构和功能基存在。
FD-1080-TCO 的设计兼顾光学性能和生物正交反应活性。末端 TCO 功能基能够在无需催化剂的情况下,与叠氮或 Me-Tetrazine 功能化分子快速、特异性地反应形成稳定共价产物,而荧光核心提供 NIR 发射信号,实现标记产物的实时示踪和定量分析。柔性连接链保证末端 TCO 在空间上充分暴露,避免反应受 steric hindrance 限制。
总之,FD-1080-TCO 是一种兼具近红外荧光性能和高反应活性的功能化分子。其合成通过 COOH/NHS 酯活化与氨基 TCO 偶联实现,纯化及表征确保光学性能和功能性完整。该分子应用于蛋白质标记、纳米载体功能化、荧光探针构建及深层组织示踪研究,为生物正交化学和分子示踪提供可靠工具。
产品名称:FD-1080-TCO,FD-1080-反式环辛烯
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液

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