CAS号 19263-22-0

分子量 149.97700

分子式 C2H4BrN3

1-Azido-2-bromoethane是一种含叠氮（–N₃）和溴（–Br）官能团的有机小分子，属于卤代烷基叠氮衍生物。其分子结构独特，兼具卤素活性和叠氮反应活性，使其成为有机合成、功能化分子构建及点击化学研究的重要试剂。

合成方法


1-Azido-2-bromoethane的制备主要通过卤代烷与叠氮化物的亲核取代反应实现：

起始原料
通常使用2-溴乙醇或2-溴乙基衍生物作为底物。

叠氮化反应
将溴代化合物与叠氮化钠（NaN₃）在极性溶剂（如DMF或乙腈）中反应，通过SN2机制将溴置换为叠氮基，得到1-Azido-2-bromoethane。

纯化与表征

纯化：采用蒸馏或柱层析方法分离。

结构确认：通过红外光谱（IR）确认叠氮伸缩吸收（2100–2200 cm⁻¹），核磁共振（¹H NMR和¹³C NMR）以及质谱（MS）进行分子验证。

化学反应特性

亲核取代反应（SN2）
溴原子作为良好离去基团，可被胺、醇或硫醇等亲核试剂取代，实现功能团引入。

点击化学反应（CuAAC）
叠氮基可与末端炔烃发生铜催化叠氮-炔烃环加成反应，生成1,2,3-三唑环，广泛用于小分子修饰和功能化材料构建。

叠氮分解反应
在热或光条件下，叠氮基可分解生成氮气，产生亚胺或自由基中间体，可用于有机合成反应或材料交联。

偶联与材料功能化
叠氮和溴两端官能团提供了双位点的化学可操作性，可用于制备双功能分子、修饰聚合物或引入多功能基团。

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