- 029-86354885
- 18392009562
CAS号 850180-76-6
分子量 212.16
分子式 C7H8N4O4
Azide C2 NHS 是一种活性酯型有机小分子,化学式通常可以表示为含有 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯和端基叠氮基(-N₃)的化合物。其中,C2 表示该化合物的叠氮基与 NHS 酯之间通过一个两碳原子链相连。NHS 酯是常用的活化羧酸衍生物,可与胺类化合物在温和条件下高效形成酰胺键,而叠氮基是一种小型且化学惰性的功能基团,可在“点击化学”(click chemistry)反应中用于与烯烃、炔烃发生生物正交偶联反应。
用途与应用领域
Azide C2 NHS 在化学修饰和生物分子偶联领域有广泛应用,主要用于以下几个方面:
蛋白质、肽类和多肽修饰
该化合物能够与蛋白质或肽链上的赖氨酸(Lys)或N端氨基通过 NHS 酯发生酰胺化反应,引入叠氮功能基团,为后续的点击化学偶联提供活性位点。其短链 C2 结构在修饰后对蛋白质空间构象影响较小,适用于对功能影响敏感的蛋白修饰。
点击化学偶联
引入叠氮基后,可与末端炔基化小分子或聚合物进行高效且正交的点击反应。常见用途包括荧光标记、药物-载体连接、聚合物功能化、纳米颗粒表面修饰等。由于叠氮基化学惰性强,几乎不会干扰生物分子自身活性。
生物正交化学应用
在细胞和生物体系中,Azide C2 NHS 可以实现温和条件下的生物分子标记,适合进行细胞表面或蛋白质的选择性功能化。其可与环状炔(如 DBCO、TCO)反应,形成稳定的三唑环,应用于蛋白质追踪、荧光成像和药物递送研究。
材料科学
在功能性材料制备中,可用于聚合物链末端功能化、表面活性剂改性和纳米载体表面引入点击功能团,从而实现多种后续偶联和材料功能化。
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