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cas:1890922-83-4,6-Rhodamine X NHS的描述

时间:2025-09-09 14:42:50       浏览:94
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中文名称: 6-羧基-X-罗丹明,琥珀酰亚胺酯

MF: C37H33N3O7

MW: 631.69

CAS: 1890922-83-4

	6-羧基-X-罗丹明,琥珀酰亚胺酯

6-Rhodamine X NHS ester 是一种基于 Rhodamine X(ROX)荧光团 的活性酯衍生物,属于典型的 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)类荧光标记试剂。该分子在 芳香环的第 6 位 上带有羧基修饰,并进一步衍生成 NHS 酯,从而赋予其高度的反应活性。作为一种红色荧光染料,6-ROX NHS ester 的激发峰位于 约 580–590 nm,发射峰位于 605–615 nm,呈现明亮而稳定的橙红色荧光。其光谱特征与绿色通道染料(如 FAM、FITC、GFP)具有良好的区分度,非常适合多色荧光检测和成像。

化学与结构特点

6-Rhodamine X NHS ester 的结构核心为罗丹明母核,其特点是发射光强高、光稳定性好、荧光寿命长。通过在 6 位引入 NHS 酯,使该分子能够与生物大分子发生高效的化学反应。NHS 酯在温和的 pH 条件下(pH 7.5–8.5)可以与分子中的 一级胺基(–NH₂) 快速反应,生成稳定的酰胺键.

应用领域

6-Rhodamine X NHS ester 在生命科学与生物医学研究中应用广泛,主要包括以下几个方面:

核酸标记
ROX 染料常用于寡核苷酸或 DNA/RNA 探针的标记。通过在 5端或 3端引入氨基修饰的寡核苷酸,与 6-ROX NHS ester 进行偶联,可以制备出高亮度的 ROX-DNA 探针。这类探针被广泛应用于 实时定量 PCR(qPCR) 作为内参染料(passive reference dye),有助于校正体系中由温度或光学系统引起的信号波动,从而提高检测精度。

蛋白质和抗体标记
6-ROX NHS ester 能够与蛋白质中的氨基残基(主要是赖氨酸)反应,生成荧光标记的抗体或酶。这样的标记物在 免疫荧光染色、流式细胞术(FACS)、Western blot 及 细胞成像 中得到广泛应用。橙红色的荧光特征使其能够与绿色、远红或近红外染料结合,构建多通道检测体系。

FRET 与分子探针设计
由于其发射光谱与其他荧光团(如 FAM、Cy5)有良好的匹配,6-ROX NHS ester 可作为荧光共振能量转移(FRET)系统中的供体或受体。它常用于构建酶切探针、分子相互作用探针以及动态监测体系。

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