常用名 5(6)-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯

英文名 NHS-5(6)Carboxyrhodamine

CAS号 150408-83-6

分子量 527.525

密度 1.5±0.1 g/cm3

沸点 759.4±70.0 °C at 760 mmHg

分子式 C29H25N3O7

熔点 N/A

闪点 413.1±35.7 °C

TAMRA-NHS ester（全称：5(6)-Carboxytetramethylrhodamine N-hydroxysuccinimide ester），是一种广泛应用于生物偶联和荧光标记的荧光探针衍生物。它属于四甲基罗丹明（Tetramethylrhodamine, TAMRA）的活化酯形式，主要通过NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）基团与含有伯胺或仲胺的分子发生共价结合，实现对蛋白质、肽、寡核苷酸及小分子的荧光标记。TAMRA染料以其较高的光稳定性、强烈的荧光发射以及良好的水溶性而被广泛应用于生物学与医学研究中。

在分子结构上，TAMRA分子具有罗丹明类染料特征性的多环芳香骨架，并且通过四个甲基取代基使其具有优异的稳定性和较高的量子产率。其NHS酯部分是一个高效的活化官能团，能够快速与胺基发生酰胺键形成反应。这一反应条件温和，通常在弱碱性缓冲液（如pH 7.5–8.5的PBS或碳酸盐缓冲液）中即可进行，且无需额外的催化剂。因此，TAMRA-NHS ester成为分子生物学实验室中常用的荧光标记试剂。


在光学特性上，TAMRA具有激发波长约为546–555 nm，发射波长在570–580 nm之间，呈现橙红色荧光。它的荧光强度高，光漂白速率低，适合长时间荧光显微镜成像和流式细胞术检测。相比FITC等绿色荧光染料，TAMRA具有更长的发射波长，可以避免自体荧光的干扰，提供更清晰的成像效果。此外，它的光谱特性与常见的激光器（如532 nm、543 nm激光）匹配度高，非常适用于激光共聚焦显微镜和多色标记实验。

在实际应用中，TAMRA-NHS ester可用于多种生物大分子的荧光修饰。例如在分子生物学研究中，可以将TAMRA标记到寡核苷酸上，用于探针杂交实验和实时PCR探针（如TAMRA被广泛应用于TaqMan探针体系中，作为荧光基团配合淬灭剂使用）。在蛋白质研究中，TAMRA-NHS ester能够修饰抗体、酶、受体蛋白等，便于追踪其在细胞内外的分布和动力学。

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