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ICG-Tetrazine,ICG-甲氧基四嗪的结构特点
ICG-Tetrazine是一种将近红外荧光染料吲哚菁绿(Indocyanine Green, ICG)与甲氧基四嗪(Methyltetrazine)通过化学偶联形成的功能性复合物。ICG提供深组织近红外荧光成像能力,而Tetrazine则作为生物正电子点击化学(Bioorthogonal Chemistry)反应的活性基团,可与含反式-烯烃(TCO, trans-cyclooctene)基团的分子进行高选择性、快速的逆电子需求Diels–Alder反应(IEDDA, Inverse Electron-Demand Diels–Alder),无需金属催化,适合体内外应用。ICG-Tetrazine因此成为构建可控药物递送系统、靶向标记及多功能纳米平台的重要工具。
分子组成与结构特点ICG染料
ICG具有共轭多环吲哚结构,分子中带磺酸基团增加水溶性,其吸收峰约780 nm,发射峰约810 nm。ICG的共轭体系为近红外成像提供高穿透性和稳定荧光信号,并可通过活性羧基或活性酯与Tetrazine的亲核位点形成稳定共价偶联。
Tetrazine基团
Tetrazine是六元芳香环含四个氮原子的杂环结构,其电子缺陷性高,可与TCO基团进行逆电子需求Diels–Alder环加成反应。甲氧基取代的Tetrazine提高其溶解性和化学稳定性,使复合物在水相和生理条件下保持活性。
复合物结构
ICG-Tetrazine通常通过酰胺键或酯键偶联,PEG链或短间隔分子可作为桥梁连接ICG与Tetrazine,保证荧光性能和Tetrazine活性不受影响,同时提高水溶性和分子稳定性。复合物分子呈线性或球状结构,可进一步修饰纳米载体。
反应机制
逆电子需求Diels–Alder反应(IEDDA)
Tetrazine与TCO基团在水溶液或生物体系中快速发生[4+2]环加成反应,形成稳定的1,4-二氮杂环产物。
该反应速度快、选择性高,并且无铜催化剂,不影响生物分子功能,适合细胞或体内应用。
偶联稳定性
ICG与Tetrazine通过酰胺键或酯键连接后,在体液条件下结构稳定。
Tetrazine保留在复合物末端,可与TCO基团分子实现后续功能化,实现“先递送,后点击”策略。
光学及化学特性
ICG荧光在偶联后基本保持不变,可用于深组织成像。
Tetrazine基团的化学活性允许复合物在体内或体外与TCO标记的蛋白质、糖类或药物进行快速共价修饰,实现精准靶向和功能化。
应用优势
高速点击偶联实现药物递送或分子标记可控性。
ICG近红外荧光提供实时成像能力。
生物相容性优良,无需金属催化,适合体内应用。
可用于构建多功能纳米载体,实现靶向递送、成像和药物释放一体化。
产品名称:ICG-Tetrazine,ICG-甲氧基四嗪
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液

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