IR1061-NHS ester，荧光染料IR-1061的活化酯衍生物的化学结构

IR-1061-NHS ester 是一种基于近红外二区（NIR-II，1000–1700 nm）荧光染料 IR-1061 的活化酯衍生物，其核心为多甲烯链共轭氰ine结构，能够在 1060 nm 左右产生强吸收，并在 1100–1300 nm 区域发射荧光。该结构因共轭体系高度离域化，使其在近红外二区表现出优异的光学性能，包括深层组织穿透力、低自发荧光干扰以及高信噪比成像能力。与母体分子 IR-1061 相比，IR-1061-NHS ester 在分子末端引入了 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）官能团，这一设计为其在生物偶联和化学修饰中提供了强有力的反应活性。

在化学结构层面，NHS ester 是由羧基通过活化剂（如 DCC、EDC 等）与 N-羟基琥珀酰亚胺反应生成的活性酯。该活性酯相较于羧酸本身具有更高的反应效率和选择性，尤其适用于与伯胺或仲胺进行缩合反应。在 IR-1061-NHS ester 中，IR-1061 染料的末端被修饰为 NHS ester 形式，从而赋予其对氨基分子的快速、稳定的偶联能力。
反应机制上，IR-1061-NHS ester 的核心是酰胺键的形成。当其与含氨基的分子（如多肽、蛋白质、聚乙二醇、聚合物或表面修饰材料）接触时，伯胺首先作为亲核试剂攻击 NHS ester 的羰基碳。具体步骤如下：
亲核攻击：氨基上的孤对电子进攻活性酯的羰基碳，生成一个四面体中间体。
中间体重排：该中间体发生重排，导致 NHS 基团离去，形成稳定的酰胺键。
产物生成：终生成 IR-1061 与氨基分子通过共价键连接的偶联产物，并释放出 N-羟基琥珀酰亚胺作为副产物。
该反应具有几个重要特点：
高效率：由于 NHS ester 是优良的离去基团，使得反应通常可以在室温、弱碱性缓冲液（pH 7.5–8.5）中高效进行。
专一性：反应主要针对伯胺，特别是蛋白质中的赖氨酸残基或多肽的 N 端氨基，因此具备较好的选择性。
条件温和：反应无需强酸碱或高温，保持了生物大分子的结构和活性。
生成稳定键：形成的酰胺键具有优良的化学稳定性，能够耐受多种生理条件。
IR-1061-NHS ester 的合成与偶联特性使其在多种场景中具有重要价值。例如，在生物标记中，它可以高效地与蛋白质偶联，制备靶向性探针，用于深层组织荧光成像。通过与多肽配体、抗体、糖分子或聚合物连接，可赋予 IR-1061 分子特定的靶向功能，从而实现对细胞、组织或受体的选择性识别。此外，该活化酯还常用于修饰脂质体、聚合物纳米颗粒或水凝胶表面，使其具备荧光成像功能并保留生物相容性。
在反应应用中，IR-1061-NHS ester 的效率和稳定性依赖于 pH 与溶剂环境。通常推荐在弱碱性条件下使用，以保证氨基处于非质子化状态，从而增强亲核性。而在过酸或过碱条件下，可能会导致 NHS ester 的水解，从而降低偶联效率。因此，实验中常需在碳酸氢盐缓冲液或 HEPES 缓冲液中快速完成反应。水解副反应产生的自由羧酸形式虽然仍具有一定的偶联潜力，但效率大大降低。
综上，IR-1061-NHS ester 是一种兼具 NIR-II 光学特性与高效偶联活性的活化酯衍生物。其反应机制基于 NHS ester 的亲核取代反应，能够在温和条件下与氨基分子形成稳定的酰胺键。这一特性使其成为连接近红外染料与多种生物或材料载体的核心工具，为深层组织成像、分子探针构建及多功能纳米体系开发提供了重要的化学基础。
产品名称：IR1061-NHS ester
纯度：95%+
规格：mg/g
用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

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仅用于科研，不能用于人体。小编axc