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RB-NHS,罗丹明B-活化酯
RB-NHS 是通过将罗丹明 B(Rhodamine B, RB)活化为 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)形成的荧光活性化衍生物。RB-NHS 兼具罗丹明 B 的光学性能和 NHS 酯的化学活性,用于蛋白质、肽、小分子及糖类的荧光标记,是构建荧光探针和示踪分子的基础工具。
化学结构特点:RB-NHS 由三个部分组成:① 罗丹明 B 荧光团,含芳香共轭体系,具有稳定的激发(约 540–555 nm)与发射(约 565–580 nm)光谱特性;② 酰基活化官能团(NHS 酯),能够与亲核氨基或巯基反应生成稳定的共价键;③ 偶联链,将 RB 荧光团与 NHS 酯空间隔离,保证偶联分子与靶标蛋白或小分子功能兼容。结构合成:
羧基活化:将罗丹明 B 分子中的羧基通过羟基活化方法转化为活性中间体。常用方法是使用碳二亚胺类试剂(如 DCC 或 EDC)与 NHS 反应生成 RB-NHS。
反应条件:在无水有机溶剂(如 DMF、DMSO)中进行,控制温度在室温至低温范围以减少副反应。NHS 酯生成过程中需加入催化剂(如少量 DMAP)以提高产率。
偶联原理:生成的 RB-NHS 酯可与蛋白质赖氨酸氨基、肽链 N 端氨基或小分子氨基发生亲核攻击,形成稳定酰胺键,实现荧光标记。
纯化:通过柱层析或重结晶去除未反应的中间体及副产物。纯化后 RB-NHS 在干燥条件下稳定,可储存于低温避光环境。
表征:使用质谱(MS)确认分子量,核磁共振(NMR)验证化学结构,紫外-可见吸收及荧光光谱测定荧光特性。
RB-NHS 是荧光标记化学中常用的活化酯之一,可用于构建荧光蛋白、荧光肽、小分子示踪探针及纳米材料表面修饰,其高反应活性、选择性偶联及稳定荧光特性使其成为生物化学和药物递送研究的重要工具。
产品名称:RB-NHS,罗丹明B-活化酯
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液

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