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91539-64-9,4-胺甲基荧光素盐酸盐的介绍

时间:2025-09-12 17:00:15       浏览:118

常用名 4-胺甲基荧光素盐酸盐

CAS号 91539-64-9

分子量 397.80800

分子式 C21H16ClNO5

熔点 N/A

4-胺甲基荧光素盐酸盐

AMF,即4-氨甲基荧光素(4-Aminomethylfluorescein),是一种衍生自荧光素的有机小分子荧光化合物。它在荧光素的基础结构上引入了氨甲基(–CH2NH2)功能团,使其既保留了荧光素的优异光学特性,又具有高度可操作的化学活性。AMF 的双重优势使其成为功能分子构建、化学标记和荧光探针研究中广泛使用的工具分子。

化学结构与组成
AMF 的分子结构主要包括两部分:

荧光素核心(Fluorescein skeleton)

荧光素骨架由苯并呋喃酮和邻苯二酚组成的共轭体系形成。

高度共轭的结构赋予分子强烈吸收光能和高量子产率的荧光发射。

分子在激发光下表现出鲜明的绿色荧光(激发波长约495 nm,发射波长约515 nm),适用于各种光学检测和化学研究。

氨甲基(Aminomethyl, –CH2NH2)功能化

氨甲基位于分子苯环的4位,为分子提供一个可反应的一级胺功能团。

氨基可与活性酯(如NHS酯)、醛、异氰酸酯或其他电负性活性基团发生共价偶联反应。

这一功能化位置使AMF能够作为标记基团,通过化学偶联整合到蛋白质、聚合物或小分子体系中,实现功能化分子设计。

化学功能与作用机制

荧光标记能力

AMF 的荧光素核心提供强烈、稳定的绿色荧光信号。

通过光学手段可实时检测分子位置、分布和动力学变化。

共价偶联能力

氨甲基端能够与活性酯、醛基或异氰酸酯等官能团形成稳定共价键。

偶联过程条件温和,不破坏荧光素骨架,使荧光信号保持稳定。

化学反应多样性

氨甲基的存在使AMF在化学体系中具有多样的功能化潜力,可与多种分子体系连接。

通过双端反应策略,AMF可作为桥联分子,将荧光信号整合到聚合物、纳米材料或其他功能分子中。

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