常用名 磺酸基-EMCS

英文名 Sulfo-EMCS

CAS号 215312-86-0

分子量 410.33

分子式 C14H15N2NaO9S

熔点 158-165 °C

Sulfo-EMCS，全称为 sulfosuccinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate，是一种水溶性、双官能团交联试剂。它结合了 NHS酯（N-羟基琥珀酰亚胺） 的活性酯功能与 马来酰亚胺（maleimide） 的巯基特异性反应能力，因此被广泛用于化学偶联、分子修饰及材料功能化研究。Sulfo-EMCS 的水溶性衍生结构使其能够在水性缓冲体系中稳定反应，同时保证对巯基和氨基的高选择性化学反应能力。
物理化学性质

Sulfo-EMCS 为淡黄色至白色粉末或固体，易于溶解在水或极性有机溶剂中。

水溶性优良，能够在PBS或其他缓冲体系中进行高效反应。

分子稳定性较好，在干燥、低温、避光条件下可长期储存。

马来酰亚胺端对高温、强酸或强还原剂敏感，操作时需注意条件温和。

化学功能与作用机制

双官能团偶联能力

NHS活性酯端可与氨基快速形成稳定酰胺键。

马来酰亚胺端可与巯基形成稳定硫醚键。

双官能团设计使Sulfo-EMCS能够在同一分子中实现氨基-巯基交联，构建复杂功能分子或材料体系。

水性反应优势

sulfo-修饰的NHS酯显著提高分子在水性环境中的溶解性。

适合在水缓冲条件下进行偶联反应，避免有机溶剂对体系的干扰。

空间结构与稳定性

环己烷桥联骨架提供刚性支撑，同时保持分子两端的化学活性。

形成的酰胺键和硫醚键化学稳定，可保证偶联体系长期保持完整性。

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