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TCO-Amine,1609659-02-0,TCO-NH2

时间:2025-09-15 11:30:49       浏览:73

产品名称:TCO-Amine,TCO-NH2

CAS:1609659-02-0

TCO-Amine,化学名为反式环辛烯 - 胺,CAS 号 1609659-02-0,是一类具有特殊反应活性的功能性小分子化合物,核心结构包含反式环辛烯(TCO)基团与氨基(-NH₂)基团,二者通过特定碳链连接,兼具环辛烯的高反应选择性与氨基的广谱反应性。

在反应特性上,TCO 基团是 “点击化学” 领域中极具代表性的反应单元,尤其擅长与四嗪(Tetrazine)类化合物发生无催化剂、快速高效的逆电子需求 Diels-Alder(IEDDA)反应,该反应具有反应速率快(二级速率常数可达 10⁶ M⁻¹s⁻¹ 级别)、条件温和(无需金属催化剂、可在水相或生理缓冲液中进行)、副产物少等优势,且反应产物稳定性高,不易发生逆反应,这使其在生物分子标记、药物递送系统构建等场景中具备显著应用价值。

而分子中的氨基(-NH₂)则为化合物提供了多样化的偶联能力,可与各类含羧基(-COOH)、活性酯(如 NHS 酯)、醛基(-CHO)等官能团的分子发生共价结合反应。例如,在生物医学研究中,可通过氨基与蛋白质、多肽分子中的羧基在缩合剂(如 EDC、DCC)作用下形成酰胺键,实现 TCO 基团对生物大分子的定点修饰;也可与纳米载体表面的活性酯基团反应,将 TCO 基团引入载体表面,为后续通过 IEDDA 反应负载靶向分子或药物分子奠定基础。

在应用场景方面,TCO-Amine 广泛用于抗体偶联药物(ADC)的制备,通过修饰抗体使其携带 TCO 基团,再与含四嗪基团的药物分子反应,实现药物与抗体的高效偶联,且反应过程对抗体活性影响较小;在活体成像研究中,可将 TCO-Amine 修饰到探针分子上,利用其与四嗪标记的荧光染料或放射性核素探针的快速反应,实现对生物体内特定靶点的实时追踪与成像;此外,在材料科学领域,还可用于功能化聚合物的合成,通过 TCO 与四嗪的点击反应实现聚合物的交联或功能化修饰,调控材料的物理化学性质与生物相容性。


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