- 029-86354885
- 18392009562
常用名 (叔丁基二甲基硅基)乙炔
英文名 tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane
CAS号 86318-61-8
分子量 140.298
密度 0.8±0.1 g/cm3
沸点 130.1±9.0 °C at 760 mmHg
分子式 C8H16Si
熔点 98-102℃ (chloroform hexane )
闪点 20.1±11.3 °C
tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane,中文名称可称为 叔丁基二甲基硅基乙炔.
从结构特征来看,该化合物包含一个端炔基(–C≡CH),而硅基团(–Si(CH₃)₂–tBu)则作为保护基存在。乙炔基是活泼的官能团,能够进行多种偶联和加成反应,但其化学活性往往过高,不利于精确控制。因此,通过引入叔丁基二甲基硅基作为保护基,可以有效降低炔氢的活性,同时保持炔基的潜在反应性,便于在有机合成的后续步骤中实现选择性脱保护并释放炔基。
在有机合成中,tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane 的价值主要体现在以下几个方面:
炔基保护剂:简称 TBDMS 保护基。通过硅基的稳定性,炔基能够在复杂分子合成过程中存活,直至需要时再通过氟化物或酸性条件选择性去除。
偶联反应底物:经由脱保护后释放的末端炔基可进一步用于 Sonogashira 偶联、Glaser 偶联、Click 反应 等,构建炔键连接的复杂有机骨架。
材料与纳米化学:含炔基的有机硅化合物可作为单体或前驱体,参与高分子或杂化材料合成,赋予材料特殊的光电、导电或交联性能。
有机电子学与功能分子:炔基具有良好的π共轭特性,经过修饰可应用于分子器件、光电材料、荧光探针等研究领域,而硅基保护使得这些合成路径更加可控。
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