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869186-83-4,N3-半乳糖的介绍

时间:2025-09-15 14:42:50       浏览:84

常用名 2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃半乳糖

英文名 2-[(Azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-galactopyranose

CAS号 869186-83-4

分子量 430.367

分子式 C16H22N4O10

	2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃半乳糖

N3-半乳糖(N3-Galactose,叠氮半乳糖)是一类经过化学修饰的单糖分子,其核心为天然的半乳糖结构,但在分子的一端通过化学手段引入了叠氮基团(–N₃)。这种结构改造赋予了该化合物独特的反应活性,尤其适用于 点击化学(Click Chemistry) 领域。由于叠氮基是一种典型的“生物正交”官能团,它在复杂生物体系中几乎不与天然分子发生非特异性反应,因此N3-半乳糖成为糖化学、化学生物学和材料科学研究中的重要工具化合物。

在分子结构方面,半乳糖是六碳单糖,分子中含有多个羟基官能团,具有较强的亲水性和良好的水溶性。通过在半乳糖的C-1或C-6位引入叠氮基,可以得到N3-修饰的衍生物。叠氮基团的引入不仅保持了半乳糖的基本碳水化合物特性,同时提供了一个高度活泼、选择性良好的化学位点。其分子式通常可以表示为 C6H11N3O5 的衍生物形式,具体取决于叠氮基所处的位置。

在物化性质上,N3-半乳糖一般为白色至类白色固体,具有良好的水溶性,这与半乳糖本身的亲水性密切相关。叠氮基的存在使其在红外光谱中有典型的 2100 cm⁻¹ 附近的强烈吸收峰,这是该化合物的结构鉴定特征之一。在储存时需要避光、避免高温和强还原环境,以防叠氮基发生分解。

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