常用名 Ac4GalNAz

CAS号 653600-56-7

分子量 430.37

分子式 C16H22N4O10

基本信息

Ac4GalNAz，全称 N-叠氮乙酰半乳糖胺四乙酰化，是一种功能化的单糖衍生物。该化合物通常以白色至灰白色无定形固体形式存在，纯度可达到 98%以上，具有良好的化学稳定性。在储存和使用过程中，应保持干燥、避光，并在低温（-20℃）条件下保存，以延长其有效期并保证化学活性。

Ac4GalNAz 是典型的叠氮糖类化学品，其结构特点是半乳糖胺（GalNAc）上的氨基被叠氮基取代，同时糖分子上的羟基被乙酰化保护。乙酰化修饰不仅增加了化合物的疏水性和细胞膜通透性，还能在进入细胞后通过细胞内酯酶去除乙酰基，释放出活性的 N3-GalNAc 分子，从而发挥其生物化学功能。叠氮基团（N3）作为“化学手柄”，可参与各种生物正交化学反应，尤其是点击化学（Click Chemistry）中的铜催化叠氮-炔烃环加成反应或铜自由点击反应，实现对目标分子的特异性修饰或标记。

化学性质

Ac4GalNAz 是一种稳定的叠氮化合物，通常不易自发分解，但需要注意避免强酸、强碱或高温环境。其乙酰基可以通过碱性水解或酯酶作用去除，从而生成活性的 GalNAz。叠氮基团作为典型的活性功能团，化学性质温和、可控，不会干扰细胞正常代谢过程，因此适合在生物体系中进行反应标记。

该化合物的疏水性使其能够穿透细胞膜进入胞内，尤其适用于细胞表面糖蛋白或糖脂的代谢标记。通过乙酰基保护，Ac4GalNAz 可以在细胞内稳定存在，直至被内源性酯酶去保护，释放出 N3-GalNAc。释放后的 GalNAz 可被内源性糖基转移酶整合到糖蛋白、糖脂等生物分子上，从而引入叠氮功能团，实现后续点击化学反应。

主要应用

糖蛋白和糖脂标记
Ac4GalNAz 主要用于糖生物学研究，通过细胞代谢标记方法，选择性引入叠氮基团到细胞表面或胞内的糖蛋白和糖脂上。随后，可以通过点击化学反应与荧光染料、生物素或其他功能分子偶联，实现可视化或捕获分析。

点击化学研究
叠氮功能使 Ac4GalNAz 成为点击化学研究的重要工具，可与炔烃基分子高效、专一反应，用于构建功能化分子、标记生物大分子或进行分子连接等。

细胞膜通透性与活性释放
乙酰化修饰赋予 Ac4GalNAz 良好的膜穿透能力，使其可被细胞吸收，并通过细胞内酯酶去除乙酰基释放活性 N3-GalNAc。该特点确保了在体外或体内体系中，标记过程温和、高效且可控。

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