常用名 (S)-(-)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸

英文名 1,3-DIMETHYL-6-CYANOURACIL

CAS号 16404-94-7

分子量 115.087

密度 1.5±0.1 g/cm3

沸点 489.4±38.0 °C at 760 mmHg

分子式 C4H5NO3

熔点 99-102ºC(lit.)

闪点 249.8±26.8 °C

2-Azetidinecarboxylic acid（简称 Aze）是一种含有 四元氮杂环 的非天然氨基酸化合物。其核心骨架由一个张力的四元氮杂环 与羧基取代构成，因此在化学和生物化学领域均具有独特的研究价值。Aze 最早从某些植物（如百合科和某些豆科植物）中被发现，并作为一种天然存在的结构类似物而受到关注。

在结构特征上，Aze 与天然氨基酸脯氨酸（proline）高度相似，二者都包含环状氮原子结构，但 Aze 的环为四元环，而脯氨酸为五元环。这种结构的细微差异赋予了它特殊的性质。例如，Aze 可以在某些条件下被掺入蛋白质结构中，取代脯氨酸，从而改变蛋白质的折叠方式和稳定性。这种现象在蛋白质工程与结构生物学研究中具有重要意义。

在化学性质方面，2-Azetidinecarboxylic acid 属于两性分子，既具有氨基，又具有羧基，能够在不同的 pH 环境下表现为阳离子、阴离子或两性离子。其四元环结构具有较大的张力，因此在某些反应条件下容易发生开环反应。这种高张力环状骨架也使它成为有机合成研究中的一种特殊单体。

在应用方面，Aze 常被用于以下几个方面：

蛋白质研究：由于它能替代脯氨酸被掺入蛋白质中，因此常被用作研究蛋白质折叠与构象变化的模型工具。

药物化学：作为一种结构独特的氨基酸衍生物，Aze 被探索作为药物分子中的骨架单元，尤其在多肽药物或氨基酸修饰分子设计中应用。

合成化学：Aze 的环张力使其成为某些特殊反应中的潜在中间体，可用于新型杂环化合物的构建。

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