常用名 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖

英文名 2-Azido-2-deoxy-D-glucose

CAS号 56883-39-7

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

2-Azido-2-deoxy-D-glucose（简称 2-azido-DG）是一种以葡萄糖为母体结构的衍生物，其在分子结构上与天然 D-葡萄糖相似，但在 C2 位点的羟基被叠氮基（–N₃）取代。这一微小的修饰赋予该分子特殊的化学反应活性，使其成为糖化学与化学生物学领域广泛使用的研究工具。

从化学性质上看，2-Azido-2-deoxy-D-glucose 保留了葡萄糖的基本环状吡喃糖结构，因此仍具有一定的亲水性和可溶性。同时，叠氮基的引入提供了一个高选择性的化学反应位点，可以与炔基分子发生经典的 铜催化点击化学反应（CuAAC） 或者 无铜点击反应（SPAAC）。这种反应特性使其能够方便地与各种探针、标记分子、聚合物或表面修饰基团连接，从而扩展其应用范围。

在研究工具层面，2-azido-2-deoxy-D-glucose 的最大价值在于其作为 生物正交探针 的潜力。所谓“生物正交”，指的是该分子在生物体系中不干扰自然的生物化学反应，但能够通过外加的化学反应被特异性标记。由于 2-azido-DG 能够模拟葡萄糖结构，因此可以进入糖代谢相关通路，进而在细胞或组织层面被利用。在此基础上，研究人员可以利用点击化学反应将其与荧光探针、亲和标签、磁性或放射性标记分子偶联，实现对代谢过程的可视化或追踪。

从合成化学角度，2-azido-2-deoxy-D-glucose 也被广泛应用于多糖修饰和糖基化反应研究。由于其 C2 位点的叠氮基具有较高反应活性，它可被转化为胺类衍生物、三唑类化合物，甚至进一步进行缩合反应。这种化学多样性使其在药物化学、材料科学以及糖缀合物合成领域都具有重要作用。

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