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cas:118358-38-6,葡萄糖丝氨酸的描述

时间:2025-09-16 14:32:47       浏览:48

常用名 葡萄糖丝氨酸

英文名 Fmoc-L-Ser((Ac)4-β-D-Glc)-OH

CAS号 118358-38-6

分子量 657.619

密度 1.4±0.1 g/cm3

沸点 775.0±60.0 °C at 760 mmHg

分子式 C32H35NO14

熔点 N/A

闪点 422.5±32.9 °C

葡萄糖丝氨酸

葡萄糖丝氨酸(Glucosylserine)是一种由单糖 葡萄糖(D-glucose) 与氨基酸 丝氨酸(serine) 通过糖苷键偶联而成的氨基酸糖苷化衍生物。其分子结构既保留了葡萄糖的多羟基亲水特性,又结合了丝氨酸的氨基酸骨架,因此兼具糖类和肽类分子的双重性质。这种结构特征使葡萄糖丝氨酸在化学、生物学及材料研究中展现出特殊价值。

从化学结构角度看,葡萄糖丝氨酸通过葡萄糖的吡喃糖环与丝氨酸的羟基或氨基发生缩合反应,形成 O-或N-糖苷键。这类糖苷化修饰不仅能够改变丝氨酸的理化性质,也使其成为模拟天然糖基化修饰的典型模型分子。由于糖基化在天然蛋白质修饰中占有重要地位,葡萄糖丝氨酸常被用作研究糖-蛋白相互作用以及糖基化修饰规律的实验工具。

在理化性质方面,葡萄糖丝氨酸具有较好的水溶性。葡萄糖部分提供了丰富的羟基基团,使其能与水分子形成氢键网络,而丝氨酸部分则赋予其一定的极性和亲水性。两部分的结合不仅稳定了分子,还提供了较高的分子柔性。此外,其分子量相对较小,结构相对简单,易于通过化学合成或酶促反应获得。

在应用领域,葡萄糖丝氨酸被广泛用于 糖蛋白模拟、糖肽合成以及糖化修饰机制研究。首先,它作为糖肽的基本结构单元,可用于合成多肽-糖缀合物,这类分子在生物识别、信号传导及分子识别机制中具有重要意义。其次,葡萄糖丝氨酸也常用于研究糖基化修饰对蛋白质稳定性、溶解性和功能的影响。

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