常用名 (叔丁基二甲基硅基)乙炔

英文名 tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane

CAS号 86318-61-8

分子量 140.298

密度 0.8±0.1 g/cm3

沸点 130.1±9.0 °C at 760 mmHg

分子式 C8H16Si

熔点 98-102℃ (chloroform hexane )

闪点 20.1±11.3 °C

tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane 是一种具有代表性的有机硅化合物，分子式为 C8H16Si，结构上由一个 炔基（–C≡CH） 与 二甲基叔丁基硅基（t-BuMe₂Si–） 相连，属于 硅保护炔类化合物。它常被简称为 TBDMS-acetylene，是有机合成化学和材料化学中常见的中间体。

在结构特征上，分子中的硅原子连接两个甲基和一个体积较大的叔丁基，形成稳定且空间位阻较大的取代基，能有效屏蔽炔基，降低其在非目标条件下的反应活性。这种稳定性使得该分子成为理想的 保护基试剂，尤其在多步有机合成中，用于保护不希望过早参与反应的炔基位点。

在理化性质方面，tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane 是一种无色至浅黄色液体，具有一定的挥发性和疏水性。它在常温条件下较为稳定，但在酸性或强氧化环境中容易发生分解反应。在有机溶剂中（如二氯甲烷、四氢呋喃、己烷）具有良好的溶解性，便于进行各种反应操作。

在合成化学中，该化合物最主要的应用是作为 炔基保护基。通过引入 TBDMS 基团，可以使炔基在后续反应过程中保持惰性，避免被亲核试剂或氧化剂破坏。随后，研究人员可以在需要时通过 氟离子（如 TBAF，四丁基氟化铵）脱保护，重新释放出活泼的炔基。这样的可控性大大提高了有机合成的灵活性与选择性。

此外，tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane 本身也是一种重要的炔类反应底物。其末端炔基可以参与多种反应，包括 Sonogashira 偶联、点击化学（CuAAC）、加成反应以及环加成反应。特别是在金属催化的交叉偶联中，该化合物能够与卤代芳烃或烯基卤代物形成新的碳-碳键，合成复杂的有机结构。

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