CAS号 361154-30-5

分子量 430.37

分子式 C16H22N4O10

Ac4ManNAz，全名 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-azidoacetylmannosamine（常称为 peracetylated ManNAz），是一种在化学生物学与糖生物学中广泛使用的代谢探针。分子由 D-甘露糖骨架衍生，C-2 位上的氨基被 N-乙酰化并引入 叠氮基（–N₃），而原有的多个羟基则被乙酰化以形成四重乙酸酯（Ac₄），从而得到 Ac4ManNAz 的封闭、疏水化前体形式。

设计理念与代谢通路：Ac4ManNAz 的关键在于“代谢可接受且可被细胞加工”的特点。乙酰化处理（Ac₄）提高了分子的疏水性与膜透过性，使其更容易通过细胞膜进入细胞。进入细胞后，胞内的酯酶会逐步去除乙酰保护基，释放出 N-azidoacetylmannosamine（ManNAz）。ManNAz 可进入细胞的唾液酸（sialic acid）生物合成通路，最终以含叠氮标记的唾液酸单元整合到糖蛋白和糖脂的糖链末端，从而在细胞表面和分泌物上引入“生物正交”叠氮标签。

化学与物理性质：Ac4ManNAz 为有机小分子，常温下为固体或油状固体（视纯度与制备而定），溶于有机溶剂（如 DMSO、乙酸乙酯）且在干燥条件下相对稳定。叠氮基在普通生物条件下相对惰性，不与生物大分子发生非特异性反应，这就是所谓的“生物正交性”。

主要应用：

细胞糖基代谢标记 — 利用 Ac4ManNAz 将叠氮引入细胞表面和分泌的唾液酸残基，从而对糖蛋白/糖脂进行后续化学标记。

点击化学偶联 — 叠氮基可与炔基或环炔类通过铜催化 Huisgen 环加成（CuAAC）或无铜SPAAC（strain-promoted azide–alkyne cycloaddition）发生共价连接，实现荧光标记、富集、或偶联生物素/放射性示踪剂等。

细胞成像与蛋白组学 — 结合荧光探针或亲和标签，可用于活细胞或固定细胞的糖基定位成像、糖蛋白富集与质谱鉴定。

体内与体外研究 — 在体外细胞系和某些体内模型中均被用于研究糖代谢、细胞通讯与疾病相关糖修饰的变化。

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