CAS号 1092689-33-2

分子量 187.20100

分子式 C9H9N5

结构与电子特性：Tetrazine 骨架是一个富含氮的六元环，具有较低的最低未占分子轨道（LUMO）能级，使其成为 IEDDA 反应中的电子接受体。氨基（-NH₂）取代可以通过电子供给或供电子的共轭影响调整环的电子性质、反应活性与水溶性；同时，氨基也提供了进一步化学修饰的手柄（例如，可被酰化、偶联或形成脲/亚胺键），便于将 tetrazine 连接到生物分子、荧光染料或药物载体上。

关键性质与反应学：

高速 IEDDA 反应动力学 — 与经常使用的 dienophile（如 trans-cyclooctene，TCO）反应时，tetrazine 可展现非常快的反应速率（第二阶速率常数可高达 10³–10⁶ M⁻¹s⁻¹，视取代基而定），适用于低浓度下的生物标记与快速追踪。

荧光/荧光素化 — 许多 tetrazine 衍生物本身具有弱荧光，且与某些 dienophile 反应后生成的产物荧光强度显著变化，因此可设计为“荧光开启”型探针（fluorogenic），极大降低标记背景。

“点击并释放”策略 — 通过合理化学设计，tetrazine-dienophile 的偶联可以伴随键断裂，释放活性小分子或药物，实现受控释放和预靶向治疗（bioorthogonal cleavage）。

应用领域：

活细胞与体内成像：由于反应速度快且兼容水相环境，氨基-tetrazine 常用于将荧光团或放射性示踪剂通过 IEDDA 与已标记的细胞/抗体/小分子进行快速耦合，实现成像（包括预靶向放射药物学）。

生物正交偶联：将 tetrazine 作为“接收端”与体内预先定位的 dienophile（例如 TCO-标记的抗体）进行体内偶联，是预靶向诊疗（pretargeting）的重要策略。

材料与表面修饰：用于制备功能化聚合物、纳米颗粒或生物材料表面，通过快速 IEDDA 实现温和条件下的后修饰或交联。

分子工具与传感器：基于 tetrazine-fluorophore 的荧光开/关特性，可设计针对酶活性、代谢物或细胞表面标志的传感器。

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