CAS号 1191901-33-3

分子量 267.278

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 369.1±45.0 °C at 760 mmHg

分子式 C13H17NO5

熔点 N/A

闪点 177.0±28.7 °C

TCO-NHS，全称 trans-cyclooctene N-hydroxysuccinimide ester，是一类典型的 活性酯修饰的生物正交反应前体分子。其核心结构由 反式环辛烯（TCO） 骨架和 NHS酯基团（N-hydroxysuccinimide ester） 组成。TCO 部分是近年来生物正交化学（bioorthogonal chemistry）中最重要的烯烃之一，而 NHS 酯作为常用的活性基团，可以与伯胺（–NH₂）高效反应，从而实现与蛋白质、肽、聚合物或表面材料的偶联。

结构特点与设计原理

TCO基团（trans-cyclooctene）：反式构型使分子存在一定的应力能，导致其与电子缺陷的二烯（例如 四嗪，tetrazine）发生逆电子需求狄尔斯–阿尔德反应（IEDDA）的速率极快。IEDDA 是近年来最重要的生物正交反应之一，速率常数可达 10⁴–10⁶ M⁻¹s⁻¹，使其非常适合在低浓度生物体系中使用。

NHS酯基团：活性高，能与蛋白质/多肽的赖氨酸侧链或其它伯胺基团形成稳定的酰胺键，从而把 TCO 牢固地连接到生物大分子或载体上。NHS 酯在弱碱性条件下（pH 7.4–8.5）反应效率最佳。

物理化学性质

TCO-NHS 通常为浅色固体或粘稠油状物，需在无水条件下保存。其溶解性较好，能溶于 DMSO、DMF、二氯甲烷等有机溶剂。NHS 酯基在水中易发生水解，因此常在使用前现配，避免长时间暴露在含水环境中。

应用领域

生物正交标记

通过 NHS 酯将 TCO 修饰到蛋白质或抗体上，再与荧光团/放射性标记的 tetrazine 反应，实现快速标记。

应用于 细胞成像、活体成像、免疫检测 等场景。

预靶向策略

在分子影像学与药物递送领域，TCO-NHS 修饰的抗体可先行靶向组织，随后给药的 tetrazine 探针在体内快速结合，从而显著提高靶向效率，减少非特异性背景。

材料科学与纳米技术

可用于 纳米颗粒、表面聚合物、胶体材料 的功能化改性，赋予其与 tetrazine 的快速偶联能力。

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