- 029-86354885
- 18392009562
常用名 叠氮乙酸 NHS 酯
英文名 Aeide-C1-NHS ester
CAS号 824426-32-6
分子量 198.13600
分子式 C6H6N4O4
Azidoacetic Acid NHS(N-羟基琥珀酰亚胺酯化叠氮乙酸)是一种常用的生物正交化学试剂,结构中同时具备活性酯(NHS ester)和叠氮(azido)功能团,使其在生物分子和有机化学修饰中具有极高的反应性和选择性。分子结构特点包括一个末端叠氮基(-N3)和一个羧酸活化的NHS酯,这一结构设计赋予了其双重功能:一方面,叠氮基可参与“点击化学”(Click Chemistry)中的叠氮-炔烯环加成反应(CuAAC),实现高效、温和的连接;另一方面,NHS酯能够与含有氨基的分子(如蛋白质、肽或多糖上的氨基)快速反应生成稳定的酰胺键,从而实现共价修饰。
Azidoacetic Acid NHS通常为淡黄色至白色固体,易溶于极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)和乙腈(ACN),在水中可缓慢水解,生成相应的叠氮乙酸。其储存条件通常为-20℃干燥避光环境,以保持化学稳定性和反应活性。在实验操作中,应避免接触强酸、强碱及还原剂,以防叠氮基降解或NHS酯水解。
在化学和材料科学中,Azidoacetic Acid NHS被广泛用于功能化表面、荧光标记、荧光探针制备以及聚合物、纳米材料的修饰。例如,可通过NHS酯与蛋白质氨基反应引入叠氮基,然后利用叠氮-炔点击化学将其进一步连接到荧光染料、聚乙二醇(PEG)或其他功能化小分子,从而实现可控和定向的化学修饰。其快速、特异、温和的反应特性,使其在材料化学和生物化学领域尤其受到重视。
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