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3-Azidopropanoic acid,18523-47-2的描述

时间:2025-09-16 14:52:37       浏览:73

常用名 3-叠氮基丙酸

英文名 3-Azidopropanoic acid

CAS号 18523-47-2

分子量 115.091

分子式 C3H5N3O2

熔点 N/A

3-叠氮基丙酸

3-Azidopropanoic acid 是一种小分子含叠氮的羧酸衍生物。其结构特点为羧基(-COOH)与叠氮基(-N3)之间通过三碳原子链相连,使其成为一种短链的末端功能化分子。叠氮基可参与生物正交化学反应,如铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)和应力诱导叠氮-炔环加成(SPAAC),实现高效、特异的分子连接;羧基则可通过酯化或酰胺化反应与氨基或醇基结合,从而实现分子修饰或连接到功能材料上。

3-Azidopropanoic acid 通常为白色或淡黄色固体,溶解性良好于有机极性溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)和乙腈(ACN),在水中溶解度有限,但可通过盐形成增强溶解性。叠氮基的存在使其具有一定的热敏性和潜在爆炸性,因此储存需在低温、避光的干燥条件下,并避免摩擦、冲击及高温。

在应用上,3-Azidopropanoic acid 常用于分子功能化和材料修饰。例如,可通过羧基与氨基反应将叠氮基引入肽、蛋白质、多糖或聚合物末端,随后利用叠氮-炔点击化学与荧光染料、PEG、功能小分子或纳米材料进行共价连接,实现高效定向修饰。其短链结构使得修饰后的分子更加紧凑,有利于小分子探针或功能材料的设计。

此外,3-Azidopropanoic acid 可用于有机合成中构建含叠氮基的小分子中间体,特别是在需要末端叠氮的化学反应中具有广泛用途。其短链结构提供了较低的空间位阻,使化学反应更为高效。操作中应注意叠氮基的潜在危险性,避免与强酸、强碱或还原剂接触,并在通风橱中进行实验操作,配合手套和护目镜。

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