- 029-86354885
- 18392009562
常用名 2-叠氮基乙氨盐酸盐
英文名 2-azidoethanamine
CAS号 87156-40-9
分子量 86.096
分子式 C2H6N4
2-Azidoethanamine,又称乙二胺叠氮衍生物,是一种含有末端叠氮基(-N3)和氨基(-NH2)的短链双功能化小分子。分子结构上,叠氮基位于分子一端,氨基位于另一端,中间由两碳直链连接。这种结构提供了高度的化学灵活性,使其既可参与传统的氨基化学反应(如酰胺化、脲化或与异氰酸酯反应),又可通过末端叠氮基参与点击化学(CuAAC 或 SPAAC),实现高效、特异的分子连接。
2-Azidoethanamine 通常为无色液体,具有极高的极性,易溶于水及极性有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈和甲醇。叠氮基的存在使其在高温、摩擦或接触强还原剂时可能分解,具有一定的潜在爆炸风险。因此储存通常要求在-20℃避光、干燥条件下,并严格控制操作环境,佩戴手套、护目镜和实验室防护服。
在化学修饰、材料科学及纳米技术领域,2-Azidoethanamine 可用作功能化分子的叠氮引入试剂。例如,氨基端可与活化羧基(如 NHS 酯或酸氯化物)反应,将叠氮基引入蛋白质、肽、多糖或聚合物末端,再通过点击化学将其与炔基化功能分子连接,实现定向和高效的分子修饰。由于碳链较短,其修饰后的分子更加紧凑,适合构建小分子探针或功能性材料。
此外,该化合物也在有机合成中广泛用作叠氮中间体,用于构建含叠氮基的短链分子或为进一步的功能化提供化学起点。操作中需特别注意叠氮基的安全性,避免高温、摩擦、强酸强碱或还原性条件,并在通风橱中进行操作。
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