CAS号 2228857-32-5

分子量 207.27

分子式 C5H9N3O2S2

N3-SS-COOH，全称叠氮乙基二硫丙酸，是一种功能化的有机小分子。该分子结合了叠氮基（-N3）、二硫键（-S-S-）以及羧酸功能基团（-COOH），因此具有多重化学反应活性，是有机合成、材料化学以及生物正交化学中重要的工具分子。

结构与功能特点：

叠氮基（N3）：这是一个典型的“点击化学”反应位点，尤其适用于与炔基（alkyne）通过铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）形成1,2,3-三唑环。叠氮基稳定性较高，在常温下不易分解，但在适当催化条件下能高效与炔基结合。

二硫键（S-S）：二硫键作为可逆的连接桥，能够在还原环境下断裂，这为构建可控释放体系提供了可能。其化学稳定性适中，可耐受常规溶剂和条件，但在还原剂如二硫苏糖醇（DTT）或谷胱甘肽环境下可被切断。

羧酸基团（COOH）：羧酸提供了常用的化学反应位点，可通过酯化、酰胺化或活化形成NHS酯进一步与胺基化合物偶联，便于多功能化分子的构建。

化学性质：

物理状态：通常为固体，易溶于极性有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）、乙腈（ACN）及部分醇类。

稳定性：在干燥、避光条件下储存，叠氮基和二硫键较稳定，但需避免强酸、强碱或高温。

反应特性：叠氮基参与点击化学高选择性、高效率；二硫键可在还原条件下断裂，提供可控化学调节的可能；羧酸可以形成活化酯或酰胺，实现进一步的共价偶联。

应用方向：

材料化学与高分子改性：N3-SS-COOH可用于聚合物末端修饰，通过点击化学将其与炔基功能化聚合物或纳米颗粒偶联，从而构建具有可控降解性能的材料。

多功能分子连接桥：叠氮基和二硫键的结合使其成为可控可拆卸连接器，在构建复合材料或可控释放体系中具有独特优势。

正交化学反应工具：其多重反应位点使其可以同时与不同功能基团结合，适用于多步合成、荧光标记或表面改性。

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