常用名 NHS-PEG1-SS-PEG1-NHS

英文名 Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl)) dicarbonate

CAS号 1688598-83-5

分子量 436.41

分子式 C14H16N2O10S2

NHS-S-S-NHS，又称二(N-羟基琥珀酰亚胺)二硫连接剂，是一种典二功能活性酯类化合物。该化合物通过二硫键连接两个NHS酯活性端，因而可以作为高效的交联剂或偶联剂用于有机合成、材料化学和生物大分子修饰。

结构与功能特点：

NHS酯端（N-Hydroxysuccinimide ester）：NHS酯是一类常用的羧酸活化中间体，可以高效与胺基发生酰胺化反应生成稳定的酰胺键。其反应温和、选择性高，是制备偶联物或交联分子的理想选择。

二硫键（S-S）：二硫键连接两个NHS活性端，使分子成为对称的二功能试剂。二硫键在还原环境下可断裂，从而提供化学可控断裂的特性，这在可降解材料、可拆卸偶联或可控释放体系中具有重要应用。

对称结构：NHS-S-S-NHS的对称二端结构便于与含有胺基的分子或材料进行双端偶联，形成稳定的二硫桥连接，常用于交联聚合物、蛋白质偶联以及多功能材料构建。

化学性质：

物理状态：一般为白色固体，可溶于极性有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷（DCM）、乙腈（ACN）。

稳定性：在干燥和避光条件下可长期储存，但NHS酯对水敏感，容易水解生成羧酸，因此使用时需避免水分。

反应特性：在有机溶剂中，NHS酯端可以高效与胺基偶联形成稳定酰胺；二硫键可在还原剂存在下断裂，形成自由硫醇，为进一步化学改性或降解提供条件。

应用方向：

交联剂与偶联剂：可用于蛋白质、聚合物、纳米颗粒等含胺材料的双端交联，构建可控结构或稳定连接。

可控降解体系：二硫键可在还原环境下断裂，使得材料或偶联分子具有可控降解性能，广泛应用于智能材料或化学可控释放体系。

多功能材料设计：NHS-S-S-NHS可作为构建多功能分子或复合材料的桥梁，通过与不同胺基分子偶联，实现复合功能化设计。

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